3,5-Dichlor-2,4,6-trimethyl-anisol | 22921-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-2,4,6-trimethyl-anisol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-methyl-m-xylyl-dichlorid；1,3-Dichloro-5-methoxy-2,4,6-trimethylbenzene；1,3-dichloro-5-methoxy-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 22921-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: RVQSQYZMHGYFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlor-2,4,6-trimethyl-anisol 在 氯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-3,4,5-trichlor-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳族反应中的非常规途径。第六部分 3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚及相关化合物的氯化

  摘要：

  已经研究了一些六取代苯的亲电子氯化反应。3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚和母体酚都导致形成环己二酮。产品的异构体组成取决于溶剂以及底物。在三氟乙酸中，苯甲醚衍生物可能在4位上经历亲电试剂的初次攻击。反应动力学表明，向中间体溶剂的甲基转移是在中间苯甲醛离子缓慢形成之后的一个快速步骤中发生的。2,4,6-三氯-3,5-二甲基-1-R-苯（R发现Me或OMe是高度不活泼的底物。讨论了这些结果与甲基苯的亲电子侧链氯化反应的机理以及与某些特定的甲硅烷基的脱甲基反应有关的含义。

  DOI：

  10.1039/j29690000373
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醚 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-Dichlor-2,4,6-trimethyl-anisol
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳族反应中的非常规途径。第六部分 3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚及相关化合物的氯化

  摘要：

  已经研究了一些六取代苯的亲电子氯化反应。3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚和母体酚都导致形成环己二酮。产品的异构体组成取决于溶剂以及底物。在三氟乙酸中，苯甲醚衍生物可能在4位上经历亲电试剂的初次攻击。反应动力学表明，向中间体溶剂的甲基转移是在中间苯甲醛离子缓慢形成之后的一个快速步骤中发生的。2,4,6-三氯-3,5-二甲基-1-R-苯（R发现Me或OMe是高度不活泼的底物。讨论了这些结果与甲基苯的亲电子侧链氯化反应的机理以及与某些特定的甲硅烷基的脱甲基反应有关的含义。

  DOI：

  10.1039/j29690000373

文献信息

• US4225450A
  申请人：——

  公开号：US4225450A

  公开（公告）日：1980-09-30
• Non-conventional paths in electrophilic aromatic reactions. Part VI. Chlorination of 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylanisole and related compounds
  作者：Giancarlo Antinori、Enrico Baciocchi、Gabriello Illuminati

  DOI：10.1039/j29690000373

  日期：——

  The electrophilic chlorination of some hexa-substituted benzenes has been investigated. Both 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylanisole and the parent phenol lead to cyclohexadienone formation. The isomer composition of the product depends on the solvent as well as on the substrate. In trifluoroacetic acid the anisole derivative probably undergoes primary attack of the electrophile on the 4-position. The

  已经研究了一些六取代苯的亲电子氯化反应。3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚和母体酚都导致形成环己二酮。产品的异构体组成取决于溶剂以及底物。在三氟乙酸中，苯甲醚衍生物可能在4位上经历亲电试剂的初次攻击。反应动力学表明，向中间体溶剂的甲基转移是在中间苯甲醛离子缓慢形成之后的一个快速步骤中发生的。2,4,6-三氯-3,5-二甲基-1-R-苯（R发现Me或OMe是高度不活泼的底物。讨论了这些结果与甲基苯的亲电子侧链氯化反应的机理以及与某些特定的甲硅烷基的脱甲基反应有关的含义。