1-bromo-4-(2-methylenecyclopropyl)benzene | 1554177-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-methylenecyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-methylidenecyclopropyl)benzene；1-bromo-4-(2-methylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 1554177-90-0
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: OTLJWUGWXFWWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 1-bromo-4-(2-methylenecyclopropyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(1R*,2S*)-N,N-dibenzyl-2-(4-bromophenyl)-1-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚甲基环丙烷氨基硼化反应的高立体选择性合成（芳基甲基）环丙胺

  摘要：

  已经开发了具有双（频哪醇）二硼和O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的Cu催化的1-亚甲基环丙烷的氨基硼化。铜催化作用以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供了快速，简捷的（硼烷基甲基）环丙胺的途径。获得的产物可能是合成潜在的抗抑郁药反式-2-芳基环丙胺衍生物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol5001507
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以24.3 mg的产率得到1-bromo-4-(2-methylenecyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中的 N 原子缺失

  摘要：

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。

  DOI：

  10.1002/anie.202107356

文献信息

• [EN] OXIDASE INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'OXYDASES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2010043721A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to phenylcyclopropylamine acetamide derivatives and their use in treating diseases.

  该发明涉及苯基环丙胺乙酰胺衍生物及其在治疗疾病中的应用。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Highly Stereoselective Synthesis of (Borylmethyl)cyclopropylamines by Copper-Catalyzed Aminoboration of Methylenecyclopropanes
  作者：Ryosuke Sakae、Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol5001507

  日期：2014.2.21

  A Cu-catalyzed aminoboration of 1-methylenecyclopropanes with bis(pinacolato)diboron and O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines has been developed. The Cu catalysis provides a rapid and concise access to (borylmethyl)cyclopropylamines in a highly regio- and diastereoselective manner. The products obtained can be useful building blocks for the synthesis of potential antidepressants, trans-2-arylcyclopropylamine

  已经开发了具有双（频哪醇）二硼和O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的Cu催化的1-亚甲基环丙烷的氨基硼化。铜催化作用以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供了快速，简捷的（硼烷基甲基）环丙胺的途径。获得的产物可能是合成潜在的抗抑郁药反式-2-芳基环丙胺衍生物的有用组成部分。