(E)-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole | 1428653-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole
• 英文别名: (7E)-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole；(7E)-3-(4-methoxyphenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indazole
• CAS: 1428653-81-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: KMAMZQZZIXEMST-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(4-甲氧基苄亚基)环己烷-1-酮 、 苯肼 在 PEG-400 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  (7 E )-7-benzylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,3-diphenyl-2 H - indazole 衍生物在 PEG-400 中的无催化剂合成作为绿色和可重复使用的溶剂

  摘要：

  2,6-双亚苄基环己酮和苯肼在聚乙二醇 (PEG)-400 中作为绿色可重复使用的溶剂在无催化剂条件下反应得到六氢吲唑作为主要产物，在某些情况下，四氢吲唑也作为次要产物产生。产品很容易通过简单的重结晶分离。使用 FTIR 和 NMR 光谱证实了吲唑的结构。报告了两种 X 射线结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14709222930154

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Antimicrobial Studies of New Hexahydroindazole Derivatives of Curcumin
  作者：Dileep Kumar、Harish B.G、Mayank Gangwar、Manish Kumar、Dharmendra Kumar、RaginiTilak、Gopal Nath、Ashok kumar、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.2174/157018013804725161

  日期：2012.12.23

  A series of hexahydroindazole analogues of curcumin were synthesized and investigated for in vitro and in silico antimicrobial activity. The structures of synthesized compounds were identified on the basis of satisfactory analytical and spectral data (1H NMR, 13C NMR, EI-MASS techniques and elemental analysis). Synthesized compounds showed moderate to high activity against both bacterial and fungal strains. All compounds were docked computationally to the active site of enzyme L-glutamine: D-fructose-6-phosphate amido-transferase [GlcN-6-P] (EC 2.6.1.16). The autodock programme 4.0 was employed to perform automated molecular docking. (E)-1-(7-(3-methoxybenzylidene)-3-(3- methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazol-2-yl)ethanone (A7) turned out to be the most potent analogue of the series, showing best activity against bacterial and fungal strains. Compound A7 showed minimum binding and docking energy and may be considered as good inhibitor of GlcN-6-P synthase. Further investigation and optimization of this lead could provide new antimicrobial molecules.

  研究人员合成了一系列姜黄素的六氢吲唑类似物，并对其体外和体内抗菌活性进行了研究。根据令人满意的分析和光谱数据（1H NMR、13C NMR、EI-MASS 技术和元素分析），确定了合成化合物的结构。合成的化合物对细菌和真菌菌株均表现出中等到较高的活性。所有化合物都与 L-谷氨酰胺酶的活性位点进行了计算对接：D-果糖-6-磷酸氨基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16）的活性位点。采用 autodock 程序 4.0 进行自动分子对接。(结果表明，(E)-1-(7-(3-甲氧基亚苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲唑-2-基)乙酮（A7）是该系列中最有效的类似物，对细菌和真菌菌株显示出最佳活性。化合物 A7 显示出最小的结合能和对接能，可视为 GlcN-6-P 合成酶的良好抑制剂。对该先导化合物的进一步研究和优化可提供新的抗菌分子。
• Catalyst-free synthesis of (7<i>E</i>)-7-benzylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,3-diphenyl-2<i>H</i>-indazole derivatives in PEG-400 as a green and reusable solvent
  作者：Ali Amoozadeh、Elham Tabrizian、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki、Salman Rahmani、Taiebeh Shamsi、Mehrnoosh Bitaraf

  DOI：10.3184/174751916x14709222930154

  日期：2016.9

  The reaction of 2,6-bisbenzylidenecyclohexanones and phenylhydrazine in polyethylene glycol (PEG)-400 as a green and reusable solvent under catalyst-free conditions gave hexahydroindazoles as the major product and, in some cases, tetrahydroindazoles were also produced as a minor product. The products were easily separated by simple recrystallisation. The structures of the indazoles were confirmed using

  2,6-双亚苄基环己酮和苯肼在聚乙二醇 (PEG)-400 中作为绿色可重复使用的溶剂在无催化剂条件下反应得到六氢吲唑作为主要产物，在某些情况下，四氢吲唑也作为次要产物产生。产品很容易通过简单的重结晶分离。使用 FTIR 和 NMR 光谱证实了吲唑的结构。报告了两种 X 射线结构。