6-((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)-2H-chromen-2-one | 1318166-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethoxybenzyloxy)coumarin；6-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1318166-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QXCIPPLCJBEYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-amino-6-((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963