4,15-dichloro[2.2]paracyclophane | 10366-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,15-dichloro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Dichloro-[2,2]-paracyclophane；5,12-dichlorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 10366-05-9；27378-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: KAWOYOQFRXSZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methylbenzyl)trimethylammonium chloride 在 tert-butyl catecho 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.3%的产率得到4,15-dichloro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法，将N‑(3‑氯‑4‑甲基苄基)‑三甲基‑氯化铵、溶剂和催化剂分别加入装有冷凝、搅拌和温度计的反应装置中，在70℃～115℃温度下，向反应装置中加入碱溶液进行环化反应，搅拌6.5～12小时，得到二氯代对二甲苯环二体粗产品；将所得的粗产品抽滤，用有机溶剂进行重结晶提纯即得目标产品二氯代对二甲苯环二体。本发明的制备操作简单，选择性好，目标产率高，反应过程生成的三甲胺可以回收再利用。整个工艺安全环保，成本低，经济效益好，属于绿色化学工艺。

  公开号：

  CN105175218B

文献信息

• 一种利用微通道反应器制备派瑞林单体化合 物的方法
  申请人：苏州亚科科技股份有限公司

  公开号：CN106495977B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种利用微通道反应器制备派瑞林单体化合物的方法，该方法包括预热、合成中间体、合成产物、油水分离、纯化等步骤，在连续微通道反应器内制备派瑞林材料单体化合物，具有成本低、能耗小、三废少、连续可控、无放大效应等特点，可根据实际生产需要，简单等比放大。
• 4,15-Diamino[2.2]paracyclophane as a Starting Material for Pseudo-Geminally Substituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Kamal El Shaieb、Vijay Narayanan、Henning Hopf、Ina Dix、Axel Fischer、Peter G. Jones、Ludger Ernst、Kerstin Ibrom

  DOI：10.1002/ejoc.200390095

  日期：2003.2

  with a bridge consisting only of heteroatoms. Reduction of 4 with zinc/acetic acid affords the substrate 3 again. Treatment of 4 with bromine/iron powder or iodine monochloride causes deazotization accompanied by halogen introduction in pseudo-geminal position (i.e., formation of 2 and 6, respectively). Flash vacuum pyrolysis (450 °C, 0.01 Torr) of 4 produces the phenanthrene derivatives 13 and 14, while

  将标题化合物 3 重氮化，然后用氯化亚铜处理形成的双（重氮离子），得到假双氯化物 1。类似地，当使用叠氮化钠作为捕集剂时，3 转化为双（叠氮化物）5亲核试剂。3 的次氯酸盐氧化提供偶氮化合物 4，这是第一个仅由杂原子组成的桥的多桥环芳烃。用锌/乙酸还原 4 再次得到底物 3。用溴/铁粉或一氯化碘处理 4 会导致脱氮，同时在假双生位置引入卤素（即分别形成 2 和 6）。4 的快速真空热解 (450 °C, 0.01 Torr) 产生菲衍生物 13 和 14，而对于四氰基乙烯 (TCNE)，偶氮烷在室温下会发生快速环加成反应，得到 [2+4] 环加合物 16。1、2、4-6 和 16 的结构已通过 X 射线结构分析确定。分子堆积模式由弱氢键决定；环烷衍生物的常见堆积模式归因于 C−H···π 相互作用。对 1、2、6 和二氟类似物 17 的 1H NMR 光谱中的桥质子信号进行全谱带分析，得出邻位
• HAVEL, ZDENEK;VANURA, JAN;KRYSTUFEK, JAN;MOSTECKY, JIRI
  作者：HAVEL, ZDENEK、VANURA, JAN、KRYSTUFEK, JAN、MOSTECKY, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• HAVEL, ZDENEK;FANURA, JAN;KRYSTUFEK, JAN;MOSTECKY, JIRI
  作者：HAVEL, ZDENEK、FANURA, JAN、KRYSTUFEK, JAN、MOSTECKY, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of halogenated (2,2)-paracyclophanes
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0220744B1

  公开（公告）日：1991-07-24