6-Acetoxy-cumarin | 20690-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetoxy-cumarin
• 英文别名: (2-Oxochromen-6-yl) acetate
• CAS: 20690-03-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: YJFWQQFBOFHFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetoxy-cumarin 反应 60.0h， 以70%的产率得到Acetic acid (6aS,6bS,12bS,12cS)-11-acetoxy-6,7-dioxo-6,6a,6b,7,12b,12c-hexahydro-5,8-dioxa-dibenzo[a,i]biphenylen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A study on the photochemical dimerization of coumarins in the solid state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a027
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 、 乙酸酐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到6-Acetoxy-cumarin
  参考文献：
  名称：

  一系列选择性针对人CA IX和CA XII碳酸酐酶的基于香豆素的新型化合物的抑制作用和结构见解

  摘要：

  香豆素衍生物是金属酶碳酸酐酶家族的一种特殊抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。几种香豆素对最相关且可药物处理的CA同工型显示出更高的亲和力和选择性。通过装饰天然化合物伞形酮（1），我们确定了一系列新的基于香豆素的化合物，它们对hCA IX和hCA XII亚型具有纳摩尔摩尔亲和力，显示出高的CA抑制作用，被认为是可开发抗肿瘤药物的靶标。经测试，活性最高的化合物是K i的有效抑制剂。其值等于众所周知的抑制剂乙酰唑胺（AAZ）的值，后者对普遍存在的hCA I和hCA II缺乏选择性。正如对接研究所建议的那样，缺少经典金属结合基团的香豆素在催化位点内不与锌离子相互作用，这是经典的磺酰胺类CAs所发现的。因此，所研究的抑制剂可能具有非经典的抑制作用方式，可阻止二氧化碳进入催化腔并阻止其转化为碳酸氢根离子。特别是，hCA XII化合物18i（K i值为5.5 nM）最具活性的抑制剂及其假定的水解产物可以在酶腔内建立H键相互作用网。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.061

文献信息

• Photosynthesis of 3-Alkylated Coumarins from Carboxylic Acids Catalyzed by a Na₂S-Based Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Hai-Yang Song、Mei-Yi Liu、Jing Huang、Dan Wang、Jun Jiang、Jin-Yang Chen、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02679

  日期：2023.2.17

  strategy to synthesize various 3-alkylated coumarins from easily available coumarins and naturally abundant carboxylic acids under photocatalyst-, oxidant-, and additive-free and mild conditions is reported. Using Na2S as the catalytic electron donor, a series of primary, secondary, and tertiary carbon radicals can be efficiently generated, and the EDA complex can be regenerated without an alkaline additive

  报道了一种简单实用的电子供体-受体 (EDA) 策略，可在无光催化剂、氧化剂和添加剂的温和条件下，从易得的香豆素和天然丰富的羧酸中合成各种 3-烷基化香豆素。以Na 2 S为催化电子供体，可高效生成一系列伯、仲、叔碳自由基，无需碱性添加剂即可再生EDA络合物。
• Photoresist underlayer film-forming composition and pattern forming process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2813891A2

  公开（公告）日：2014-12-17

  In lithography, a composition comprising a novolak resin comprising recurring units of hydroxycoumarin is used to form a photoresist underlayer film. The underlayer film is strippable in alkaline water, without causing damage to ion-implanted Si substrates or SiO2 substrates.

  在光刻技术中，一种由包含羟基香豆素递归单元的酚醛树脂组成的组合物可用于形成光刻胶底层膜。该底层膜可在碱水中剥离，而不会对离子注入硅基底或二氧化硅基底造成损坏。
• v. Pechmann; Welsh, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1649
  作者：v. Pechmann、Welsh

  DOI：——

  日期：——
• UNDERLAYER FILM-FORMING COMPOSITION AND PATTERN FORMING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140363956A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  In lithography, a composition comprising a novolak resin comprising recurring units of hydroxycoumarin is used to form a photoresist underlayer film. The underlayer film is strippable in alkaline water, without causing damage to ion-implanted Si substrates or SiO 2 substrates.
• US9620363B2
  申请人：——

  公开号：US9620363B2

  公开（公告）日：2017-04-11