3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one | 82543-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3beta-(Tert.-butyldimethylsilyloxy)-7beta-hydroxy-15beta,16beta-methylene-5-androsten-17-one；(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one
• CAS: 82543-10-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃Si
• 分子量: 430.703
• InChiKey: AAQJHKOYCNNJNL-MNYBUNBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one 在 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids

  摘要：

  一种制备3β,7β-二羟基-Δ^5类固醇的方法，其化学式为##STR1##其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括发酵化学式为##STR3##其中Q如上所定义，R.sub.2为氢或2-6碳原子的烷酰的3β-羟基-Δ^5-类固醇，并使用Botryodiplodia malorum菌株培养以获得相应的3β,7β-二羟基-Δ^5-类固醇；可选地，将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。

  公开号：

  US04416985A1
• 作为产物：
  描述：

  3β,7β-dihydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 氯化钠 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 acetone hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以After chromatography on silica gel with hexane-acetone, 128.8 g of 3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one is obtained的产率得到3β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids

  摘要：

  制备一种式子为##STR1##的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beta.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。

  公开号：

  US04614616A1

文献信息

• Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04416985A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  一种制备3β,7β-二羟基-Δ^5类固醇的方法，其化学式为##STR1##其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括发酵化学式为##STR3##其中Q如上所定义，R.sub.2为氢或2-6碳原子的烷酰的3β-羟基-Δ^5-类固醇，并使用Botryodiplodia malorum菌株培养以获得相应的3β,7β-二羟基-Δ^5-类固醇；可选地，将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04614616A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  制备一种式子为##STR1##的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beta.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。