N-苄基-N-[(4-硝基苯基)甲基]羟胺 | 55648-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-[(4-硝基苯基)甲基]羟胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-nitrobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: 4-p-Nitrobenzyl-N-benzylhydroxylamin；N-Benzyl-N-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methanamine；N-benzyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 55648-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: FUYCASHUTZYCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-[(4-硝基苯基)甲基]羟胺 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 4-nitro-benzaldehyde-(N-benzyl oxime ); compound with N-(4-nitro-benzyl)-isobenzylidenedoxim
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Koenig, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4-nitro-benzyl)-hydroxylamine 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-苄基-N-[(4-硝基苯基)甲基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Leuchs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 257, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Solid-phase synthesis of hydroxypiperazine derivatives using phenethylamine linker by oxidation–Cope elimination
  作者：Jin-soo Seo、Hye-won Kim、Cheol Min Yoon、Deok Chan Ha、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.061

  日期：2005.9

  90 °C for 2 h. The utility of the methodology for solid-phase synthesis of general hydroxylamines was also investigated using the same linker. The progress of reactions could be monitored on polymer bound intermediates by ATR-FTIR spectroscopy on single bead. The desired products were obtained in good six-step overall yields upon cleavage from the resins and were characterized by LC/MS, 1H NMR, and 13C

  据报道，一种基于m- CPBA的聚合物结合的苯乙胺连接基的氧化-Cope消除反应可以并行固相合成羟基哌嗪衍生物。苯乙胺N的关键中间体-氧化物树脂可在固相上分离，用于随后的β-消除，由此可以在90°C下保持2 h的高纯度和高收率获得所需的羟基哌嗪产品。还使用相同的接头研究了固相合成一般羟胺的方法学的实用性。可以通过在单个珠子上的ATR-FTIR光谱监测在聚合物结合的中间体上反应的进程。从树脂上裂解后，以良好的六步总产率获得了所需的产物，并通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR光谱对其进行了表征。
• Behrend; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 263, p. 210
  作者：Behrend、Koenig

  DOI：——

  日期：——