4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one | 42785-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-methylen-4,4-dimethyl-imidazolidinon-2；4,4-Dimethyl-5-methylidene-1-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 42785-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DYRHXMBHPGMTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以546 mg的产率得到1-Phenyl-3,4,4-trimethyl-5-methylen-imidazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Fe/硫醇协同氢原子转移烯烃氢化：为对映选择性催化提供信息的机理见解

  摘要：

  使用过渡金属催化的活化烯烃的不对称氢化是合成复杂分子的有力工具，但传统金属催化剂难以对电子中性、富电子和最低官能化的烯烃进行对映选择性还原。基于自由基、金属催化氢原子转移 (mHAT) 机制的加氢提供了克服这些困难的绝佳机会，能够选择性地温和还原这些具有挑战性的烯烃，这与传统的 H 2加氢反应是互补的。此外，mHAT 提供了使用手性硫醇通过协同氢原子转移 (cHAT) 进行不对称诱导的机会。在这里，我们报告了铁催化非手性 cHAT 反应的机理研究的见解，并利用这些见解来实现手性硫醇的立体控制。动力学分析和硅烷结构的变化表明氢化物从硅烷到铁的转移可能是限速步骤。数据表明，决定选择性的步骤是通过硫醇猝灭烷基自由基，当与铁(II)配位时，硫醇成为更有效的氢原子供体。所得的铁(III)-硫醇盐络合物与其他铁物质达到平衡，包括 Fe II (acac) 2 ，它被证明是主要的非循环物质。硫醇捕获步骤

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-3-丁炔-2-基)-3-苯脲 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下碱催化丙炔脲分子内加氢酰胺化合成咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮

  摘要：

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00064

文献信息

• AZERBAEV I. N.; TSOJ L. A.; SALIMBAEVA A. D.; CHOLPANKULOVA S. T.; RYSKIE+, TR. IN-TA XIM. HAYK AN KAZSSR, 1980, 52, 128-146
  作者：AZERBAEV I. N.、 TSOJ L. A.、 SALIMBAEVA A. D.、 CHOLPANKULOVA S. T.、 RYSKIE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazolidin-2-ones and Imidazol-2-ones via Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Propargylic Ureas under Ambient Conditions
  作者：Alessandra Casnati、Antonio Perrone、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00064

  日期：2019.3.15

  The first organo-catalyzed synthesis of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones via intramolecular hydroamidation of propargylic ureas is reported. The phosphazene base BEMP turned out to be the most active organo-catalyst compared with guanidine and amidine bases. Excellent chemo- and regioselectivities to five-membered cyclic ureas have been achieved under ambient conditions, with a wide substrate

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。