N-苄基-N-甲基-2-氰基乙酰胺 | 1017040-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-2-氰基乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-cyano-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-cyano-N-methylacetamide
• CAS: 1017040-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09947110
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZFCMAYPKJGUUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-2-氰基乙酰胺 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到9-aza-1-cyano-9-methylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 N-甲基苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-苄基-N-甲基-2-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  轻度和高效的DBU催化的氰基乙酸酰胺化†

  摘要：

  提出了一种温和，高产且实用的方案，用于使用DBU直接酰胺化氰基乙酸烷基酯。该方法消除了活化氰基乙酸和/或高温的需要。它已被用于CP-690,550-10（1）的大规模合成，CP-690,550-10（1）正在开发中，用于治疗自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1021/ol900435t

文献信息

• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Mild and Efficient DBU-Catalyzed Amidation of Cyanoacetates
  作者：Kristin E. Price、Claude Larrivée-Aboussafy、Brett M. Lillie、Robert W. McLaughlin、Jason Mustakis、Kevin W. Hettenbach、Joel M. Hawkins、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/ol900435t

  日期：2009.5.7

  A mild, high-yielding, and practical protocol for the direct amidation of alkyl cyanoacetates using DBU is presented. This method eliminates the need for activation of cyanoacetic acid and/or high temperatures. It has been applied to the large-scale synthesis of CP-690,550-10 (1), a compound under development for the treatment of autoimmune diseases.

  提出了一种温和，高产且实用的方案，用于使用DBU直接酰胺化氰基乙酸烷基酯。该方法消除了活化氰基乙酸和/或高温的需要。它已被用于CP-690,550-10（1）的大规模合成，CP-690,550-10（1）正在开发中，用于治疗自身免疫性疾病。
• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。