4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione | 1345687-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione
• 英文别名: 4,5-dihydrospiro[furan-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione；(2S)-spiro[3H-indene-2,3'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1345687-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: GRUZCGRGCFWEGP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔加成/环化序列对螺内酯的高对映选择性一锅合成。

  摘要：

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201104819

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01661
  作者：Stanko, Allison M.、Ramirez, Melissa、de Almenara, Adrian J.、Virgil, Scott C.、Stoltz, Brian M.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01661

  日期：——

  Herein we report a strategy for the enantioselective synthesis of spirocycles containing all-carbon quaternary centers via nickel-catalyzed intramolecular addition of lactone enolates to aryl nitriles. The established lactone α-spirocyclization efficiently and enantioselectively forges 5-, 6-, and 7-membered rings, performing best in the synthesis of 7-membered rings (up to 90% ee). This discovery

  在此，我们报告了一种通过镍催化内酯烯醇化物与芳基腈的分子内加成来对映选择性合成含有全碳季中心的螺环的策略。所建立的内酯α-螺环化反应有效地、对映选择性地形成5元环、6元环和7元环，在7元环的合成中表现最佳（高达90% ee）。这一发现代表了对映选择性螺环化合成工具包的扩展，为获得手性、药学相关的螺环产品提供了途径。
• A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence
  作者：Silvia Sternativo、Antonella Calandriello、Ferdinando Costantino、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Francesca Marini

  DOI：10.1002/anie.201104819

  日期：2011.9.26

  organocatalytic Michael addition/cyclization sequence based on the bis(electrophilic) properties of vinyl selenones has been successfully employed for the synthesis of densely functionalized spirocyclic compounds (see scheme). By using a simple one‐pot procedure and mild reaction conditions, spirocyclic compounds were synthesized in high yields and with high levels of enantioselectivity (90–98 % ee).

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。