(-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(biphenyl-4-yl)-3-(2-chlorophenyl)propan-1-one | 1379762-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(biphenyl-4-yl)-3-(2-chlorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1379762-58-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 334.802
• InChiKey: IKOHSKNUEWGTEA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氯代联苯乙酮 、 2-氯苯甲醛 在 Methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-3-hydroxypropyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-(biphenyl-4-yl)-3-(2-chlorophenyl)propan-1-one 、 (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(biphenyl-4-yl)-3-(2-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-甘露糖基手性冠醚催化不对称相转移Darzens反应

  摘要：

  液相-液相不对称Darzens缩合反应是在基于d-葡萄糖和d-甘露糖的冠醚1和2的存在下进行的。使用基于d-葡萄糖的套​​索状醚1作为催化剂可获得最佳结果。4-苯基-α-氯乙酰苯酮，2-氯-1-四氢萘酮和2-氯-1-茚满酮与各种芳族醛的反应可得到相应的芳族α，β-环氧酮，其对映体过量至中度对映体过量（ee最高可达96％）在温和的反应条件下。用作反应物的苯甲醛的取代基对化学收率和对映体过量有重大影响。一些环氧酮产品的绝对构型是通过单晶X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.006

文献信息

• Asymmetric phase transfer Darzens reactions catalyzed by d-glucose- and d-mannose-based chiral crown ethers
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、Adrienn Botyánszki、Tamás Holczbauer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.006

  日期：2012.4

  and d-mannose-based crown ethers 1 and 2 as the catalyst. The use of d-glucose-based lariat ether 1 as the catalyst gave the best results. The reaction of 4-phenyl-α-chloroacetophenone, 2-chloro-1-tetralone, and 2-chloro-1-indanone with various aromatic aldehydes afforded the corresponding aromatic α,β-epoxyketones in moderate to high enantiomeric excess (ee up to 96%) under mild reaction conditions

  液相-液相不对称Darzens缩合反应是在基于d-葡萄糖和d-甘露糖的冠醚1和2的存在下进行的。使用基于d-葡萄糖的套​​索状醚1作为催化剂可获得最佳结果。4-苯基-α-氯乙酰苯酮，2-氯-1-四氢萘酮和2-氯-1-茚满酮与各种芳族醛的反应可得到相应的芳族α，β-环氧酮，其对映体过量至中度对映体过量（ee最高可达96％）在温和的反应条件下。用作反应物的苯甲醛的取代基对化学收率和对映体过量有重大影响。一些环氧酮产品的绝对构型是通过单晶X射线分析确定的。