1-benzyl-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 852673-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-benzyl-5,6-dimethyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 852673-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: PROBPVKIFOQHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-dibenzyl-4,5-dimethylbenzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• Iridium complexes as light emitting materials and organic light emitting diode device
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050116626A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Phosphorescent iridium complexes having Formula I or Formula II: wherein X is chosen from a monoanionic bidentate ligand; Z is chosen from an atomic group wherein Z together with the buta-1,3-diene to which Z is attached form an aryl group or heteroaryl group; R, R 1 , and R 2 are independently chosen from a hydrogen atom or a substituent; m is an integer from 0 to 4; and n is an integer from 0 to the maximum number of possible substituents on Z, are disclosed. Light emitting devices using the phosphorescent iridium complexes are also disclosed.

  具有化学式I或化学式II的磷光铱配合物：其中X选择自单阴离子双齿配体；Z选择自原子团，其中Z与其连接的丁二烯共同形成芳基或杂环基；R、R1和R2独立选择自氢原子或取代基；m为0至4的整数；n为0至Z可能取代基的最大数量的整数。公开了使用这些磷光铱配合物的发光器件。
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。
• Zn-Proline Catalyzed Selective Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles in Water
  作者：Varala Ravi、Enugala Ramu、Kotra Vijay、Adapa Srinivas Rao

  DOI：10.1248/cpb.55.1254

  日期：——

  Zn-proline (5 mol%) performs as a novel water-soluble and recyclable Lewis acid catalyst for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from wide range of substituted o-phenylenediamines and aldehydes in moderate to excellent isolated yields (42—92%) using water as solvent at ambient temperature.

  Zn-proline（5 mol%）作为一种新型水溶性和可回收的路易斯酸催化剂，可以在常温下以水为溶剂，从多种取代的邻苯二胺和醛中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑，得到了中到优良的分离产率（42%—92%）。
• Bismuth(III)-catalyzed rapid and highly efficient synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1<i>H</i>-benzimidazoles in water
  作者：J S Yadav、B.V. Subba Reddy、K Premalatha、K Shiva Shankar

  DOI：10.1139/v07-140

  日期：2008.2.1

  2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles are prepared in high yields under extremely mild conditions via the condensation of aryl-1,2-diamines with aromatic aldehydes using 10 mol% of bismuth triflate in water. The use of water and readily available bismuth triflate makes this process quite simple, more convenient, and environment-friendly.Key words: aryl-1,2-diamines, aromatic aldehydes, bismuth catalysis, benzimidazoles.

  在极其温和的条件下，使用 10 mol% 的三酸铋在水中使芳基-1,2-二胺与芳香醛缩合，制备出了高产率的 2-芳基-1-芳甲基-1H-苯并咪唑。使用水和容易获得的三酸铋使这一过程变得相当简单、方便和环保。 关键词：芳基-1,2-二胺；芳香醛；铋催化；苯并咪唑。
• PTSA-catalyzed selective synthesis and antibacterial evaluation of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Jiaxu Fu、Yuandong Yue、Kejun Liu、Shuang Wang、Yiliang Zhang、Qing Su、Qiang Gu、Feng Lin、Yumin Zhang

  DOI：10.1007/s11030-022-10460-2

  日期：——

  Herein, we developed a convenient and efficient method via protonation of p-toluenesulfonic acid promoted cyclocondensation of o-phenylenediamine and aldehydes for selectively synthesizing 1,2-disubstituted benzimidazoles. This method displayed broad substrate adaptability and afforded the desired products in moderate to excellent yield in short reaction time. The effect of different substituents on

  在此，我们开发了一种通过对甲苯磺酸的质子化促进邻苯二胺和醛的环缩合来选择性合成 1,2-二取代苯并咪唑的简便有效的方法。该方法显示出广泛的底物适应性，并在较短的反应时间内以中等至优异的收率提供了所需的产物。通过扩展最佳反应条件考察了不同取代基对产率的影响，并通过理论计算进一步证实了这一点。这表明底物上氧原子和氮原子的表面静电势在1,2-二取代苯并咪唑的合成中起着重要作用。此外，化合物2t的晶体结构在正交空间群P2(1)/c中出现。此外，使用利福平作为阳性对照评估了抗耻垢分枝杆菌 (MC2155) 活性。产物(2a、2b、2c、2i、2j、2k、2m)表现出良好的抗菌活性，与利福平相当。 图形概要