6,7-dimethyl-3-ethyl-3,4-dihydro-1,4-quinoxalin-2-one | 1319190-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-ethyl-3,4-dihydro-1,4-quinoxalin-2-one
• 英文别名: (3S)-6,7-dimethyl-3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；(3S)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1319190-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ATSVGONHDLRFKY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-乳酸介导的 α-溴酯的动态动力学拆分用于 α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

文献信息

• Diisopropyl L-Malate as a New Chiral Auxiliary for Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters and Asymmetric Syntheses of Aminoflavones and Dihydroquinoxalinones
  作者：Kyoung-Hee Kang、Jung-In Jang、Seung-Bin Baek、Jung-Hee Ahn、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1741

  日期：2011.5.20

  auxiliary is, however, not well known in the area of asymmetric synthesis. We herein report the first example of L-malate-mediated dynamic kinetic resolution of αbromo esters in nucleophilic substitution with various arylamines. Treatment of diisopropyl L-malate with racemic α-bromo phenylacetic acid in the presence of DCC and DMAP provided α-bromo phenylacetate (αRS)-1 in 77% yield with about 50:50

  苹果酸是许多酸味食物中的活性成分，主要存在于未成熟的水果中。二羧酸相对便宜并且以两种对映体形式市售。然而，苹果酸衍生物作为手性助剂的应用在不对称合成领域并不为人所知。我们在此报告了 L-苹果酸介导的 α溴酯在各种芳胺的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在 DCC 和 DMAP 存在下，用外消旋的 α-溴苯乙酸处理 L-苹果酸二异丙酯，得到 α-溴苯乙酸 (αRS)-1，产率为 77%，非对映体比 (dr) 约为 50:50。当 (αRS)-1 的两种非对映异构体混合物用对茴香胺（1.5 equiv）、碘化四丁基铵（TBAI，1.0 equiv）和二异丙基乙胺（DIEA，1. 0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，N-芳基氨基酯 2 以 81% 的收率和 90:10 dr 产生，如方案 1 所示。随后用 MeOH 和 Et3N 去除 L-苹果酸二异丙酯得到 N-芳基苯甘氨酸
• (S)-Mandelate-Mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of Aminoflavones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee

  DOI：10.3987/com-09-11700

  日期：——

  (S)-Mandelate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions of various aryl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the substitution products 2 and 7-19 up to 95% yield and 96:4 dr. Also, the simple procedure with spontaneous removal of the chiral auxiliary provides a practical protocol for asymmetric

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。