N-(p-Tolyl)-benzothiazol-2-sulfenamid | 35124-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(p-Tolyl)-benzothiazol-2-sulfenamid
• 英文别名: S-benzothiazol-2-yl-N-p-tolyl-thiohydroxylamine；benzothiazole-2-sulfenic acid 4-methyl-anilide；N-[(1,3-Benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-4-methylaniline；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methylaniline
• CAS: 35124-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 272.395
• InChiKey: RXGBHMWFXAFTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-巯基苯并噻唑 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N-(p-Tolyl)-benzothiazol-2-sulfenamid
  参考文献：
  名称：

  水中可重复使用的钴酞菁：硫醇的有效催化需氧氧化偶联以构建S–N / S–S键

  摘要：

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。

  DOI：

  10.1039/c7gc00401j

文献信息

• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• Sustainable aerobic oxidative coupling of thiols and amines for selective formation of sulfenamides using MOF-derived cobalt nanoparticles supported on N-doped carbon
  作者：Ya-Fei Guo、Le Dong、Jun-Ying Ma、Shu-Xiao Feng、Yong-Hua Duan、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2nj01356h

  日期：——

  carbon has been developed as a heterogeneous catalyst for aerobic oxidative S–N coupling. This catalytic system allows for the efficient and selective transformation of various thiols and amines to sulfenamides with moderate to high yields. The catalyst can be recycled for six consecutive runs with negligible loss of activity. Cobalt nanoparticles were determined to be the catalytically active sites through

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。