2-(dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde | 910487-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 910487-56-8
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 218.178
• InChiKey: SXAVIOULHMXKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-3-vinylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonylaminoarylmethyl cyclopropanecarboxamide as VR1 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中A和B分别独立地为CR12或N；D和E分别独立地为CR9或N；R1代表(C1-C6)烷基；R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；R3、R4、R5、R6、R10和R11分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；或者R3和R4一起与它们连接的碳原子形成一个3-至7-成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧原子、硫原子或NH取代；R7和R9分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基硫、(C1-C6)烷基亚硫基、(C1-C6)烷基磺基、NH2、[(C1-C6)烷基]NH—、[(C1-C6)烷基]2N—、H2N—(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基；H2N—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基或含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂环，R8代表卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、卤代(C1-C6)烷基磺基、卤代(C1-C6)烷基亚硫基、卤代(C1-C6)烷基氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、[(C1-C6)烷基]NH—或[(C1-C6)烷基]2N—；或者当E为CR9时，R7和R8一起与它们连接的碳原子形成一个5-8成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧、硫、N或NH基团取代，其中碳环或杂环未取代或取代有一个或多个取代基，每个取代基独立地选自羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基和羟基(C1-C6)烷基；R12代表氢、卤素、(C1-C6)烷基或羟基(C1-C6)烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哺乳动物中的疼痛等，是有用的。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060211741A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(dimethylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonylaminoarylmethyl cyclopropanecarboxamide as VR1 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中A和B分别独立地为CR12或N；D和E分别独立地为CR9或N；R1代表(C1-C6)烷基；R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；R3、R4、R5、R6、R10和R11分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；或者R3和R4一起与它们连接的碳原子形成一个3-至7-成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧原子、硫原子或NH取代；R7和R9分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基硫、(C1-C6)烷基亚硫基、(C1-C6)烷基磺基、NH2、[(C1-C6)烷基]NH—、[(C1-C6)烷基]2N—、H2N—(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基；H2N—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基或含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂环，R8代表卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、卤代(C1-C6)烷基磺基、卤代(C1-C6)烷基亚硫基、卤代(C1-C6)烷基氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、[(C1-C6)烷基]NH—或[(C1-C6)烷基]2N—；或者当E为CR9时，R7和R8一起与它们连接的碳原子形成一个5-8成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧、硫、N或NH基团取代，其中碳环或杂环未取代或取代有一个或多个取代基，每个取代基独立地选自羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基和羟基(C1-C6)烷基；R12代表氢、卤素、(C1-C6)烷基或羟基(C1-C6)烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哺乳动物中的疼痛等，是有用的。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060211741A1

文献信息

• [EN] 7-PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 7-PHÉNOXYCHROMANECARBOXYLIQUE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010075200A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A1, R1, R7a, R7b, R8 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D2 (PGD2). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物的化学式I：（I），其中A，A1，R1，R7a，R7b，R8和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体抑制剂，在治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及由前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗中有用。化合物的化学式I也可能在治疗涉及Th2 T细胞通过IL-4、IL-5和/或IL-13产生的疾病或医疗状况中有用。
• SUBSTITUTED SULFONYLAMINOARYLMETHYL CYCLOPROPANECARBOXAMIDE AS VR1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：HANAZAWA TAKESHI

  公开号：US20100035880A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein A and B are independently CR 12 or N; D and E are each independently CR 9 or N; R 1 represents (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) alkyl, halo(C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy or (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 10 and R 11 each independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl; or R 3 and R 4 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered carbocyclic ring or heterocyclic ring in which one or two non-adjacent carbon atoms are optionally replaced by an oxygen atom, a sulfur atom or NH; R 7 and R 9 each independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkylthio, (C 1 -C 6 )alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl, NH 2 , [(C 1 -C 6 )alkyl]NH—, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N—, H 2 N—(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkyl-NH—(C 1 -C 6 )alkoxy, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N(C 1 -C 6 )alkoxy; H 2 N—(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkyl-NH—(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl or 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom; R 8 represents halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 8 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkoxy, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl, halo(C 1 -C 6 )alkoxy, halo(C 1 -C 6 )alkylthio, [(C 1 -C 6 )alkyl]NH— or [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N—; or R 7 and R 8 , when E is CR 9 , are taken together with the carbon atoms to which they are attached form a 5-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring, in which one or two non-adjacent carbon atoms are optionally replaced by oxygen, sulfur, N or NH groups, wherein the carbocyclic ring or the heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more substituents each independently selected from the group consisting of hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl; and R 12 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl or hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：其中A和B分别独立表示CR12或N; D和E分别独立表示CR9或N; R1表示（C1-C6）烷基; R2表示氢，卤素，羟基，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基或（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基; R3、R4、R5、R6、R10和R11分别独立表示氢，卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）烷基或（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基; 或R3和R4与它们所附着的碳原子一起形成3-至7-成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择地被氧原子，硫原子或NH代替; R7和R9分别独立表示氢，卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）烷基硫，（C1-C6）烷基亚磺酰基，（C1-C6）烷基磺酰基，NH2，[(C1-C6)烷基] NH-，[(C1-C6)烷基] 2N-，H2N-（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）烷基-NH-（C1-C6）氧烷基，[(C1-C6)烷基] 2N（C1-C6）氧烷基; H2N-（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷基-NH-（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，[(C1-C6)烷基] 2N（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基或含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂环，R8表示卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）氧烷基，（C1-C8）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）烷基磺酰基，卤代（C1-C6）烷基亚磺酰基，卤代（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）烷基硫，[(C1-C6)烷基] NH-或[(C1-C6)烷基] 2N-; 或者当E为CR9时，R7和R8与它们所附着的碳原子一起形成5-8成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择地被氧，硫，N或NH基团代替，其中碳环或杂环未被取代或被一个或多个取代基取代，每个取代基独立地选择自羟基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基和羟基（C1-C6）烷基; R12表示氢，卤素，（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基; 或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哺乳动物中的疼痛等非常有用。本发明还提供了包含上述化合物的药物组成物。
• 7-PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Cook Adam

  公开号：US20120101103A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A 1 , R 1 , R 7a , R 7b , R 8 and R 10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D 2 (PGD 2 ). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物公式I：（I），其中A，A1，R1，R7a，R7b，R8和R10的含义如规范中所述，是DP2受体抑制剂，可用于治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及通过前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗和预防。公式I的化合物还可用于治疗涉及Th2 T细胞通过产生IL-4、IL-5和/或IL-13的疾病或医疗条件。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Zhang Jiazhong

  公开号：US20140045840A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, or forms thereof are active on Fms protein kinase, or on Fms and Kit protein kinase, or on Fms and Flt-3 protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinase, Kit protein kinase, or Flt-3 protein kinase including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, metastatic breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, neurofibromatosis, brain metastases, and gastrointestinal stromal tumors.

  描述了化合物及其盐，配方，共轭物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐，配方，共轭物，衍生物或形式对Fms蛋白激酶，或对Fms和Kit蛋白激酶，或对Fms和Flt-3蛋白激酶具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括与Fms蛋白激酶，Kit蛋白激酶或Flt-3蛋白激酶活性相关的疾病和病况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，多发性硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，肾小球肾炎，间质性肾炎，狼疮性肾炎，肾小管坏死，糖尿病肾病，肾肥大，急性髓性白血病，黑色素瘤，多发性骨髓瘤，转移性乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，神经纤维瘤病，脑转移和胃肠间质瘤。
• 7-phenoxychroman carboxylic acid derivatives
  申请人：Cook Adam

  公开号：US08785445B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A1, R1, R7a, R7b, R8 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D2 (PGD2). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物I的公式：(I)中A、A1、R1、R7a、R7b、R8和R10所表示的含义在说明书中给出，是DP2受体抑制剂，可用于治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及由前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗和预防。化合物I也可用于治疗涉及Th2 T细胞通过IL-4、IL-5和/或IL-13的产生的疾病或医疗条件。