(2S,3R,4S)-(-)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester | 161904-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-(-)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-2-carboxylate；(2S,3R)-ethyl 1-benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 161904-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: RKGSDGOUCMECHP-XMCZCVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-(-)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的简短的对映选择性全合成（- [R ）-和（小号）-pipecolic酸

  摘要：

  的方便实用的全合成（- [R ）-和（小号）-pipecolic酸已经通过利用手性实现顺-吖丙啶-2-羧酸酯，为常见的合成前体。该合成包括氮丙啶环和Wittig烯作为关键反应的区域选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R,4S)-(-)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ambrosi, Horst-Dieter; Duczek, Wolfram; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of allylic amine formation from aziridine-2-ol under Appel reaction condition: Synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester
  作者：Subhash P. Chavan、Sanket A. Kawale、Niteen B. Patil、Dinesh B. Kalbhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153119

  日期：2021.6

  PPh3/I2/imidazolde mediated allyl amine formation from aziridine-2-alcohol was explored for the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester.

  研究了 PPh 3 /I 2 /咪唑介导的由氮丙啶-2-醇形成的烯丙胺以合成N-（叔丁氧基羰基）-D-乙烯基甘氨酸甲酯。
• Enantioselective syntheses of (R)-pipecolic acid, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid, β-(+)-conhydrine and (−)-swainsonine using an aziridine derived common chiral synthon
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Kailash P. Pawar、Prakash N. Chavan、Sanket A. Kawale

  DOI：10.1039/c5ra06429e

  日期：——

  Concise total syntheses of (R)-pipecolic acid, (R)-ethyl-6-oxopipecolate, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid and formal syntheses of β-(+)-conhydrine, (−)-lentiginosine, (−)-swainsonine and 1,2-di-epi-swainsonine have been accomplished starting from a common chiral synthon. The present strategy employs regioselective aziridine ring opening, Wittig olefination and RCM as the key chemical transformations

  简明的（R）-哌酸，（R）-乙基-6-氧代哌酸酯，（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的总合成以及β-（+）-羟基，（-）-龙胆苷的形式合成，（-）-swainsonine和1,2- di - epi -swainsonine已从常见的手性合成子开始完成。本策略采用区域选择性氮丙啶开环，维蒂希烯化和RCM作为关键化学转化。
• <i>cis</i> ‐Aziridine Synthon Based Synthetic Investigation for Tamiflu Employing Horner‐Wadsworth‐Emmons Reaction
  作者：Subhash P. Chavan、Sanket A. Kawale、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.202200384

  日期：2022.7.7

  Synthetic investigations to achieve the six-membered core skeleton of Tamiflu using cis-aziridine as a chiral synthon has been presented. Present approach successfully utilizes intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step for the synthesis, whereas diene containing allylic aziridine framework is found to be inefficient to furnish six-membered core skeleton of Tamiflu through ring-closing

  已经提出了使用顺式-氮丙啶作为手性合成子来实现达菲六元核心骨架的合成研究。目前的方法成功地利用分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应作为合成的关键步骤，而含有烯丙基氮丙啶骨架的二烯被发现通过闭环复分解反应提供达菲的六元核心骨架效率低下。
• Chiron approach to formal synthesis of both antipodes of cis 3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Prakash N. Chavan、Nilesh B. Dumare、Dinesh B. Kalbhor、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.118

  日期：2014.11

  The efficient and practical formal syntheses of both enantiomers of cis 3-hydroxypipecolic acid were accomplished from cis aziridine-2-carboxylate as the common synthetic precursor. The key steps involved are stereo and regioselective aziridine ring opening, reductive cyclization and selective N-debenzylation over O-debenzylation reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.