N-苄基托品酮 | 28957-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基托品酮
• 中文别名: 8-苄基-8-氮杂双环[3,2,1]辛-3-酮；N-苯基去甲托品酮；N-苄基去甲托品酮；8-苄基-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷-3-酮；N-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮；8-苄基-8-杂氮二环[3.2.1]辛烷-3-酮；8-苄基-8-氮环[3.2.1]辛-3-酮；3-苄基-3-氮杂双环(3,2,1)辛-8-酮；N-苄基-去甲托品酮；N-苄基降托品酮
• 英文名称: N-benzyltropinone
• 英文别名: benzyltropinone；8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 28957-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00151640
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RSUHKGOVXMXCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29°C
• 沸点：
  134-137°C/0.4 mm
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

化学性质：白色至淡黄色的固体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  托品酮	tropinone	532-24-1	C8H13NO	139.197

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷	8-phenylmethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-ylamine	96901-92-7	C14H20N2	216.326
  ——	3-methylidene-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane	861133-94-0	C15H19N	213.323
  ——	N-benzyl-tropin-4-ol	3804-68-0	C14H19NO	217.311
  ——	8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile	185985-38-0	C15H18N2	226.321
  ——	N-(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)isobutyramide	1160844-31-4	C18H26N2O	286.417
  N-苄基托品酮肟	8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-one oxime	76272-34-9	C14H18N2O	230.31
  9-苄基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]-4-壬酮	(+/-)-9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonan-4-one	897396-10-0	C14H18N2O	230.31
  ——	8-benzyl-3-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol	1058166-28-1	C15H21NO	231.338
  ——	endo-8-benzyl-3-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol	867029-83-2	C15H21NO	231.338
  ——	8-benzyl-N-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-imine	344940-43-8	C15H20N2O	244.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基托品酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium iodide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 戊醇 、 盐酸羟胺 、 甲酸铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-(3-(3-exo-(2-phenylacetamido)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)propyl)-4-piperidinylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION METHOD AND THEIR USES

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，揭示了由式I代表的8-(3-氨丙基)-3-外消旋-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-氨基酰胺化合物，以及药物组合物、制备方法和使用方法。这些化合物或其药用可接受盐可用作CCR5的拮抗剂，用于制备治疗由CCR5介导的疾病的药物，特别是HIV感染、哮喘、类风湿性关节炎、自身免疫疾病和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物。

  公开号：

  US20110251192A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄基托品酮
  参考文献：
  名称：

  高效，两步合成N-取代的降钙素原衍生物

  摘要：

  我们描述了一种新的策略，用于从肌钙蛋白开始合成N-取代的降钙肌酮衍生物。我们合成的关键步骤是肌钙蛋白的反应性增强，可生成8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷碘化物（IDABO），是稳定且方便的环庚二烯酮合成等效物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.110

文献信息

• Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds
  申请人：Krebs Andreas

  公开号：US20100048903A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present technology relates to an improved one-stage method for producing azoniaspironortropine esters such as trospium chloride by reacting an endonortropine compound with an organic dihalogen compound and an a-hydroxycarboxylic acid in the presence of a base and 1,1′ carbonyldiimidazole or 1,1′ thiocarbonyldiimidazole or thionyldiimidazole. The present technology also relates to an improved method for producing nortropan-3-one compounds or their hydrohalides (such as N-benzyltropanone hydrochloride) by reacting an amine and a protected dialdehyde with a basic aqueous solution of 1,3-acetone dicarboxylic acid.

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020022323A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A compound of formula (I):wherein Ring A, Q, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,X, a,b, c and d are as defined in the specification.

  其中环A，Q，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，X，a，b，c和d的化合物的化学式（I）：在规范中定义。
• 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Saito Daisuke Roland

  公开号：US20090062333A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds of formula (I): wherein R 2 , R 7 , and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的8-氮杂双环[3.2.1]辛基-2-羟基苯甲酰胺化合物： 式中，R2、R7和m如说明书中所定义，或其药用可接受的盐，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关病症的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols
  申请人：Mergelsberg Ingrid

  公开号：US20060058343A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to a process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols having the structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R is benzyl, R 5 -benzyl, allyl, —C(O)R 6 , —C(O)OR 8 or —CH(R 7 ) 2 ; R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification; comprising a) reacting an amine of formula II R—NH 2 II with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran or HC(O)(CH 2 ) 2 C(O)H, and C(O)(CH 2 C(O)OR 4 ) 2 , wherein R 4 is H or alkyl, to obtain a compound of formula III b) reacting a compound of formula III with I-R 1 , alkyl lithium, and optionally a lithium salt, to obtain a compound of formula I; and c) optionally converting a compound of formula I wherein R is benzyl, R 5 -benzyl, allyl, —C(O)R 6 or —C(O)OR 6 to a compound of formula I wherein R is —CH(R 7 ) 2 . Intermediates in the process are also claimed.

  本发明涉及一种制备具有结构式I的取代8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇或其药用可接受盐或溶剂的方法，其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6、—C(O)OR8或—CH(R7)2；R1为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；以及R5、R6、R7和R8如规范中所定义；包括a)将式II的胺R—NH2与2,5-二甲氧基四氢呋喃或HC(O)(CH2)2C(O)H以及C(O)(CH2C(O)OR4)2反应，其中R4为H或烷基，以获得式III的化合物；b)将式III的化合物与I-R1、烷基锂和可选择的锂盐反应，以获得式I的化合物；以及c)可选择地将式I的化合物（其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6或—C(O)OR6）转化为式I的化合物（其中R为—CH(R7)2）。该方法中的中间体也受到保护。
• Quinolinone-carboxamide compounds
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20060100426A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。