Allyl-p-(methylthio)phenylsulfid | 38307-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Allyl-p-(methylthio)phenylsulfid
• 英文别名: 1-Allylsulfanyl-4-methylsulfanylbenzene；1-methylsulfanyl-4-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 38307-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: RCKQSBAJSQCWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硫醇 、 3-溴丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Allyl-p-(methylthio)phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十四部分。3-芳基硫丙烷-1，2-二醇和2-芳基硫丙烷-1，3-二醇的双甲磺酸酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p由重排产物的形成所判断的-氯-或2,4-二硝基-苯基和环化为epi砜离子的难易程度依次降低。在所有情况下，乙酸的溶剂分解主要生成1,2-二乙酸盐，这是热力学控制的结果（2,4-二硝基化合物除外，可实现动力学控制）。用乙酸酐中的乙酸钾可形成同分异构的二乙酸酯混合物，其中1,3-化合物的比例随芳基吸电子特性的增加而降低，乙酸四甲基铵在丙酮中也会发生类似的趋势，尽管消除后会竞争越来越多地成为2，4-二硝基化合物的排他性反应方式。对于甲醇钠，消除是主要的，有时伴随着烯丙基重排。所有消除反应均在没有上s离子干预的情况下发生。在甲醇中的溶剂分解在动力学控制下进行，得到1,2-和1,3-二甲基醚的混合物。苯基硫化钠至少在很大程度上通过直接替代来实现S N 2攻击，并且这也发生在两种2，4-二硝基化合物与溴化锂的反应中

  DOI：

  10.1039/p19720002060

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XIV. Reactions of the bismethanesulphonates of 3-arylthiopropane-1,2-diols and of 2-arylthiopropane-1,3-diols with nucleophiles
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/p19720002060

  日期：——

  tetramethylammonium acetate in acetone, though elimination then competes to an increasing extent, becoming the exclusive mode of reaction of the 2,4-dinitro-compounds. With sodium methoxide, elimination is dominant and sometimes is accompanied by allylic rearrangement. All the elimination reactions occur without the intervention of an episulphonium ion. Solvolysis in methanol proceeds under kinetic control and gives

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p由重排产物的形成所判断的-氯-或2,4-二硝基-苯基和环化为epi砜离子的难易程度依次降低。在所有情况下，乙酸的溶剂分解主要生成1,2-二乙酸盐，这是热力学控制的结果（2,4-二硝基化合物除外，可实现动力学控制）。用乙酸酐中的乙酸钾可形成同分异构的二乙酸酯混合物，其中1,3-化合物的比例随芳基吸电子特性的增加而降低，乙酸四甲基铵在丙酮中也会发生类似的趋势，尽管消除后会竞争越来越多地成为2，4-二硝基化合物的排他性反应方式。对于甲醇钠，消除是主要的，有时伴随着烯丙基重排。所有消除反应均在没有上s离子干预的情况下发生。在甲醇中的溶剂分解在动力学控制下进行，得到1,2-和1,3-二甲基醚的混合物。苯基硫化钠至少在很大程度上通过直接替代来实现S N 2攻击，并且这也发生在两种2，4-二硝基化合物与溴化锂的反应中