(Z)-5-(Anthracen-9-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z)-5-(Anthracen-9-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(anthracen-9-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: MPCVOKZZRKEXSD-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(Anthracen-9-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (Z)-5-(anthracen-10-ylmethylene)-2-(4-morpholinopiperidin-1-yl)imidazol-4(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在 2-Amine-5-arylideneimidazolones 中寻找 ABCB1 调节剂作为克服癌症多药耐药性的新视角

  摘要：

  多药耐药 (MDR) 是癌症治疗中的一个严重问题，其中糖蛋白 P (Pgp, ABCB1) 的过度表达是化疗失败的原因。一系列 14 种新型 5-亚芳基咪唑酮衍生物包含吗啉部分，关于两种不同的拓扑结构（A 组和 B 组），通过三步或四步合成设计并获得，包括 Dimroth 重排。在罗丹明 123 积累试验中，测试了新化合物对敏感（亲本 (PAR)）和 ABCB1 过表达 (MDR) T 淋巴瘤癌细胞中 ABCB1 外排泵的抑制作用。它们的细胞毒性和抗增殖作用通过噻唑蓝溴化四唑 (MTT) 测定进行研究。对于活性化合物，使用发光的 Pgp-Glo™ 体外检测或对人 Pgp 的对接研究深入了解了作用机制。检查了体外的安全性。讨论了构效关系 (SAR) 分析。最活跃的化合物，代表 2-取代-(11) 和 Dimroth-重排的 3-取代 (18) 咪唑酮拓扑结构，显示出比参考维拉帕米强 1.38-1

  DOI：

  10.3390/molecules25092258
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 9-蒽甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-5-(Anthracen-9-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 2-Amine-5-arylideneimidazolones 中寻找 ABCB1 调节剂作为克服癌症多药耐药性的新视角

  摘要：

  多药耐药 (MDR) 是癌症治疗中的一个严重问题，其中糖蛋白 P (Pgp, ABCB1) 的过度表达是化疗失败的原因。一系列 14 种新型 5-亚芳基咪唑酮衍生物包含吗啉部分，关于两种不同的拓扑结构（A 组和 B 组），通过三步或四步合成设计并获得，包括 Dimroth 重排。在罗丹明 123 积累试验中，测试了新化合物对敏感（亲本 (PAR)）和 ABCB1 过表达 (MDR) T 淋巴瘤癌细胞中 ABCB1 外排泵的抑制作用。它们的细胞毒性和抗增殖作用通过噻唑蓝溴化四唑 (MTT) 测定进行研究。对于活性化合物，使用发光的 Pgp-Glo™ 体外检测或对人 Pgp 的对接研究深入了解了作用机制。检查了体外的安全性。讨论了构效关系 (SAR) 分析。最活跃的化合物，代表 2-取代-(11) 和 Dimroth-重排的 3-取代 (18) 咪唑酮拓扑结构，显示出比参考维拉帕米强 1.38-1

  DOI：

  10.3390/molecules25092258

文献信息

• 5-Arylideneimidazolones with Amine at Position 3 as Potential Antibiotic Adjuvants against Multidrug Resistant Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Joanna Czekajewska、Annamaria Lubelska、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules24030438

  日期：——

  evaluated for compound 9. Most of the tested compounds reduced significantly (4-32-fold) oxacillin MIC in highly resistant MRSA HEMSA 5 strain. The anthracene-morpholine derivative (16) was the most potent (32-fold reduction). The tested compounds displayed significant EPI properties during RTE assay (37–97%). The naphthyl-methylpiperazine derivative 9 showed the most potent “dual action” of both oxacillin

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物