ethyl 4-(2-fluoro-3,4-dipropylcyclopenta-1,3-dienyl)benzoate | 1638968-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluoro-3,4-dipropylcyclopenta-1,3-dienyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-fluoro-3,4-dipropylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzoate；ethyl 4-(2-fluoro-3,4-dipropylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 1638968-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₂
• 分子量: 316.416
• InChiKey: GURIFQLWUGXIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 4-(2-fluoro-3,4-dipropylcyclopenta-1,3-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双C ？通过消除氟中的氟键活化：2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的镍介导的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201402695

文献信息

• Double CF Bond Activation through β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Tomohiro Arita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201402695

  日期：2014.7.14

  The nickel‐mediated [3+2] cycloaddition of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with alkynes afforded fluorine‐containing multi‐substituted cyclopentadienes in a regioselective manner. This reaction involves the consecutive two CF bond cleavage of a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group through β‐fluorine elimination.

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。