(L-phenylalanyl) butyl disulfide | 88170-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-phenylalanyl) butyl disulfide
• 英文别名: thiophenyl-L-alanine n-butyl disulfide；4-(Butyldisulfanyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-[4-(butyldisulfanyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 88170-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 285.431
• InChiKey: FAXNMTUMDMFTFY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 、 (L-phenylalanyl) butyl disulfide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)thiophenyl-L-alanine n-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  对硫苯丙氨酸诱导的DNA切割和修饰的牛痘拓扑异构酶IB的连接活性。

  摘要：

  牛痘DNA拓扑异构酶IB是IB型拓扑异构酶中最小的。由于其体积小（314个氨基酸）和靶位点特异性（5'（C / T）CCTTp ↓位点），它是研究IB型酶与双链DNA相互作用的极佳模型。在这项研究中，通过体外将对-硫代苯丙氨酸掺入酶的活性位点（274位）在化学错误酰化的tRNA存在下进行翻译。修饰导致亲核酪氨酸OH基团被SH取代，保留了DNA拓扑异构酶活性，并且没有改变DNA切割位点。然而，修饰的拓扑异构酶以比野生型酶慢约16倍的速率实现超螺旋质粒DNA的松弛。硫代苯丙氨酸诱导的DNA裂解率（k cl = 1×10 –4 s –1）比野生型酶（k cl = 3×10 –3 s –1）低30倍。）。相反，硫代苯丙氨酸诱导的DNA连接比野生型酶更快。我们认为动力学的变化反映了在野生型和修饰酶催化的反应中形成和破坏的OP和S-P键之间键能的差异。我们还研究了向野生型和修饰的拓扑异构酶I中添加Mg

  DOI：

  10.1021/bi201291p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯磺酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (L-phenylalanyl) butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。第二部分 含硫芳族氨基酸：L-（4'-SH）Phe，L-（4'-SO 2 NH 2）Phe，L-（4'-SO）Phe和L-（4' -S-CH 3）Phe † ‡

  摘要：

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660504

文献信息

• Angiotensin II Analogues. Part II. Synthesis and incorporation of the sulfur-containing aromatic amino acids:L-(4?-SH)Phe,L-(4?-SO2NH2)Phe,L-(4?-SO3?)Phe andL-(4?-S-CH3)Phe
  作者：Emanuel Escher、Michel Bernier、Paul Parent

  DOI：10.1002/hlca.19830660504

  日期：1983.7.27

  L-Phenylalanine has been treated with chlorosulfonic acid and the product was either hydrolyzed, ammonolyzed or reduced. The resulting sulfonic-acid and aminosulfonyl derivatives have been employed for peptide synthesis with Boc-protection of the Nα-position only. The reduction product L-(4′-SH)Phe has been protected by formation of asymmetric disulfides or with various thiol protecting groups (benzyl-

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。
• <i>p</i>-Thiophenylalanine-Induced DNA Cleavage and Religation Activity of a Modified Vaccinia Topoisomerase IB
  作者：Shengxi Chen、Yi Zhang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/bi201291p

  日期：2011.11.1

  chemically misacylated tRNA. The modification, which resulted in replacement of the nucleophilic tyrosine OH group with SH, retained DNA topoisomerase activity and did not alter the DNA cleavage site. However, the modified topoisomerase effected relaxation of supercoiled plasmid DNA at a rate about 16-fold slower than the wild-type enzyme. The thiophenylalanine-induced DNA cleavage rate (kcl = 1 × 10–4 s–1)

  牛痘DNA拓扑异构酶IB是IB型拓扑异构酶中最小的。由于其体积小（314个氨基酸）和靶位点特异性（5'（C / T）CCTTp ↓位点），它是研究IB型酶与双链DNA相互作用的极佳模型。在这项研究中，通过体外将对-硫代苯丙氨酸掺入酶的活性位点（274位）在化学错误酰化的tRNA存在下进行翻译。修饰导致亲核酪氨酸OH基团被SH取代，保留了DNA拓扑异构酶活性，并且没有改变DNA切割位点。然而，修饰的拓扑异构酶以比野生型酶慢约16倍的速率实现超螺旋质粒DNA的松弛。硫代苯丙氨酸诱导的DNA裂解率（k cl = 1×10 –4 s –1）比野生型酶（k cl = 3×10 –3 s –1）低30倍。）。相反，硫代苯丙氨酸诱导的DNA连接比野生型酶更快。我们认为动力学的变化反映了在野生型和修饰酶催化的反应中形成和破坏的OP和S-P键之间键能的差异。我们还研究了向野生型和修饰的拓扑异构酶I中添加Mg