methyl (+)-(2S)-amino-3-<2-chloroquinolin-4-yl>propionate | 137354-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(2S)-amino-3-<2-chloroquinolin-4-yl>propionate
• 英文别名: methyl (+)-2-amino-3-(2-chloroquinolin-4-yl)propionate；methyl (2S)-2-amino-3-(2-chloroquinolin-4-yl)propanoate
• CAS: 137354-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: SASJTIDBOZYTSW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(2S)-amino-3-<2-chloroquinolin-4-yl>propionate 在 盐酸 作用下， 以55%的产率得到脱苯甲酰体杂质A
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基喹啉酮 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl (+)-(2S)-amino-3-<2-chloroquinolin-4-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906

文献信息

• Absolute Configuration of Optical Isomers of 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-[2(1H)-quinolinon-4-yl]propionic Acid (Rebamipide)
  作者：Minoru Uchida、Jun Matsubara、Kenji Otsubo、Seiji Morita、Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano

  DOI：10.3987/com-95-7241

  日期：——