(2S)-2-((R)-hydroxy(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexanone | 1448696-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((R)-hydroxy(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-hydroxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1448696-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: WLIWQEFVHKKKJL-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 、 环己酮 在 L-苏氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛与酮的有机催化羟醛反应：手性3-取代的吲哚的合成

  摘要：

  描述了吲哚-3-甲醛与酮的有效醛醇缩合反应。O-TBS保护的1-苏氨酸促进了吲哚-3-甲醛中醛酮的羟醛加成，从而提供了3-吲哚基甲醇，具有良好至优异的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.056

文献信息

• Organocatalytic aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones: synthesis of chiral 3-substituted indoles
  作者：Qi-Xiang Guo、Wei Wen、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Lan-Xi Zhang、Yu-Wan Liu、Biao Xu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.056

  日期：2013.8

  An efficient aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones is described. O-TBS-protected l-threonine promoted the aldol addition of ketones to indole-3-carbaldehydes affording 3-indolylmethanols with good to excellent yields and diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.

  描述了吲哚-3-甲醛与酮的有效醛醇缩合反应。O-TBS保护的1-苏氨酸促进了吲哚-3-甲醛中醛酮的羟醛加成，从而提供了3-吲哚基甲醇，具有良好至优异的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性。