3,4-dimethyl-1-oxo-cyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester | 76370-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-oxo-cyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 76370-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GKVVPHHRQSIEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxy-4,5-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile 在 过氧乙酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dimethyl-1-oxo-cyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代的环己烯酮的合成：第1部分。1-甲氧基双环[2.2.2] oct.5-烯酮的拜耳-维利格断裂

  摘要：

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80110-3

文献信息

• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones by the Baeyer–Villiger fragmentation of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones
  作者：Nigel C. Madge、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39800000956

  日期：——

  The sodium acetate-buffered, peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones, prepared by hydrolysis of the adducts derived from dihydroanisole derivatives and α-chloroacrylonitrile, leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives.

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• MAGDE N. C.; HOLMES A. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 956-957
  作者：MAGDE N. C.、 HOLMES A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones
  作者：Andrew B. Holmes、Nigel C. Madge

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80110-3

  日期：1989.1

  The sodium acetate-buffered peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones (4a-f), and (14), prepared by hydrolysis of the adducts (3) [(13)] derived from dihydroanisole derivatives (2) [(12)] and 2-chloroacrylonitrile leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives (7) [(15)].

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。