3-(1,1-difluoroethyl)quinoxalin-2-ol | 1352302-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,1-difluoroethyl)quinoxalin-2-ol
• 英文别名: 3-(1,1-Difluoroethyl)quinoxaline-2-ol；3-(1,1-difluoroethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1352302-42-1
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂O
• 分子量: 210.183
• InChiKey: JMXMKKRGHWHAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-difluoroethyl)quinoxalin-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-((2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-(3-(1,1-difluoroethyl)quinoxalin-2-yloxy)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUE DE LA PROTÉASE À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2011156337A3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 Ethyl 3,3-difluoro-2-oxobutanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-(1,1-difluoroethyl)quinoxalin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUE DE LA PROTÉASE À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2011156337A3

文献信息

• Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres
  作者：Qianghui Zhou、Alessandro Ruffoni、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Eran Sella、Doron Shabat、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201300763

  日期：2013.4.2

  direction: A modular synthesis of reagents (e.g. sodium difluoroethylsulfinate) that can be used for the direct incorporation of difluoroalkyl groups onto heterocycles is reported. The scope and generality of the incorporation of difluoroalkyl groups is exemplified with the difluoroethyl group and a proof of principle is shown for a general synthesis of fluorinated heteroarylether bioisosteres.

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。
• SYNTHETIC ROUTE TO ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20180057482A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention provides methods of synthesizing a viral protease inhibitor in high yield, without using expensive catalysts or challenging reaction conditions.

  本发明提供了一种高产合成病毒蛋白酶抑制剂的方法，而不需要使用昂贵的催化剂或具有挑战性的反应条件。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Chen Hui-Ju

  公开号：US20120101031A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该大环化合物治疗需要该疗法的丙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• Visible-Light-Induced C-3 Difluoroalkylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Difluoroiodane(III) Reagents under Catalyst-Free Conditions
  作者：Haijuan Qin、Ningning Zhou、Kui Lu、Kun Wang、Ying Zhang、Xia Zhao

  DOI：10.1055/a-2108-9626

  日期：2023.10

  by hypervalent-iodine-based reagents was developed. To facilitate the final oxidative step, [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) was employed as an oxidant. Moreover, a one-pot protocol for this transformation was realized by generating the difluoroalkylation reagent in situ. The readily accessible reagents and the mild reaction conditions make this reaction an alternative and practical strategy

  开发了一种可见光诱导的高价碘基试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮的自由基二氟烷基化反应。为了促进最终的氧化步骤，使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)作为氧化剂。此外，通过原位生成二氟烷基化试剂实现了这种转化的一锅法方案。易于获得的试剂和温和的反应条件使该反应成为合成C(3)-二氟烷基化喹喔啉-2(1 H )-酮的替代且实用的策略。
• US8748374B2
  申请人：——

  公开号：US8748374B2

  公开（公告）日：2014-06-10