2-tert-butyl-(4R)-[2-(dicyclohexyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole | 672343-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-(4R)-[2-(dicyclohexyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: [2-[(4R)-2-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenyl]-dicyclohexyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 672343-27-0
• 化学式: C₂₅H₃₈NOPS
• 分子量: 431.623
• InChiKey: UDMHKIPSYZLPBO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-(4R)-[2-(dicyclohexyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole 在 镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyl-(4R)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的构象刚性膦-恶唑啉：用于Ir催化的不对称氢化的高对映选择性配体。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的对映纯苯基甘氨醇合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体。具有这些配体的Ir络合物是空气稳定且高度对映选择性的催化剂，可用于芳烃和α，β-不饱和酯的不对称加氢，其ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0362717
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-butyl-(4R)-[2-(dicyclohexyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的一类新的易于获得且构象刚性的膦基-恶唑啉配体

  摘要：

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.111

文献信息

• New oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20050137403A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A chiral ligand represented by the formula and its enantiomer: wherein A, X, Y and Z are as defined in the specification is provided. Also provided is a process of making the chiral ligands and catalysts prepared from these ligands and a transition metal, a salt thereof or a complex thereof. In addition, a method of preparing an asymmetric compound by a transition metal catalyzed asymmetric reaction, such as, hydrogenation, hydride transfer reaction, hydrosilylation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, hydrocarboxylation, allylic alkylation, epoxidation, cyclopropanation, Diels-Alder reaction, Aldol reaction, ene reaction, Heck reaction and Michael addition is provided.

  提供了一种由以下公式表示的手性配体及其对映体：其中A、X、Y和Z如规范中定义。还提供了一种制备手性配体和由这些配体和过渡金属、其盐或其配合物制备的催化剂的方法。此外，还提供了一种通过过渡金属催化的不对称反应制备不对称化合物的方法，例如氢化、氢化物转移反应、硅氢化反应、硼氢化反应、乙烯基化反应、甲醛羧化反应、烯丙基烷基化反应、环氧化反应、环丙烷化反应、Diels-Alder 反应、Aldol 反应、ene 反应、Heck 反应和Michael 加成。
• Synthesis of a New Class of Conformationally Rigid Phosphino-oxazolines:  Highly Enantioselective Ligands for Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Duan Liu、Wenjun Tang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0362717

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] A new class of conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands were synthesized from readily available enantiopure phenyl glycinol. Ir complexes with these ligands are air-stable and highly enantioselective catalysts for asymmetric hydrogenation of aryl alkenes and alpha,beta-unsaturated esters in up to 99% ee.

  [反应：见正文]从容易获得的对映纯苯基甘氨醇合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体。具有这些配体的Ir络合物是空气稳定且高度对映选择性的催化剂，可用于芳烃和α，β-不饱和酯的不对称加氢，其ee最高可达99％。
• Oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07538228B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  A chiral ligand represented by the formula and its enantiomer: wherein A, X, Y and Z are as defined in the specification is provided. Also provided is a process of making the chiral ligands and catalysts prepared from these ligands and a transition metal, a salt thereof or a complex thereof. In addition, a method of preparing an asymmetric compound by a transition metal catalyzed asymmetric reaction, such as, hydrogenation, hydride transfer reaction, hydrosilylation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, hydrocarboxylation, allylic alkylation, epoxidation, cyclopropanation, Diels-Alder reaction, Aldol reaction, ene reaction, Heck reaction and Michael addition is provided.

  提供了一种由以下公式表示的手性配体及其对映体：其中A、X、Y和Z如规范中所定义。还提供了制备这些配体和与过渡金属、其盐或其配合物制备的催化剂的过程。此外，还提供了一种通过过渡金属催化的不对称反应（如氢化、氢化物转移反应、氢硅化、氢硼化、氢乙烯化、水合甲酰化、水合羧化、烯丙基烷基化、环氧化、环丙烷化、Diels-Alder反应、Aldol反应、烯反应、Heck反应和Michael加成）制备不对称化合物的方法。
• US7538228B2
  申请人：——

  公开号：US7538228B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• [EN] NEW OXAZOLINE LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS D'OXAZOLINE POUR CATALYSE ASYMETRIQUE
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2005058917A2

  公开（公告）日：2005-06-30

  A chiral ligand represented by the formula and its enantiomer: Formula (I) wherein A, X, Y and Z are as defined in the specification is provided. Also provided is a process of making the chiral ligands and catalysts prepared from these ligands and a transition metal, a salt thereof or a complex thereof. In addition, a method of preparing an asymmetric compound by a transition metal catalyzed asymmetric reaction, such as, hydrogenation, hydride transfer reaction, hydrosilylation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, hydrocarboxylation, allylic alklylation, epoxidation, cyclopropanation, Diels-Alder reaction, Aldol reaction, ene reaction Heck reaction and Michael addition is provided.