phenyl(4,7,7-triphenyl-7λ5-phosphinino[2,3-b]thiophen-6-yl)methanone | 1262381-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4,7,7-triphenyl-7λ5-phosphinino[2,3-b]thiophen-6-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(4,7,7-triphenyl-7λ5-phosphinino[2,3-b]thiophene-6-yl)methanone；Phenyl-(2,2,5-triphenyl-9-thia-2lambda5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,4,7-tetraen-3-yl)methanone；phenyl-(2,2,5-triphenyl-9-thia-2λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,4,7-tetraen-3-yl)methanone
• CAS: 1262381-29-2
• 化学式: C₃₂H₂₃OPS
• 分子量: 486.574
• InChiKey: UAJCTUVRYPVOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基(噻吩-2-基)膦 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl(4,7,7-triphenyl-7λ5-phosphinino[2,3-b]thiophen-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  膦-碘鎓叶立德光化学合成膦酰基的方法

  摘要：

  我们描述了三个不同系列的实验，以检验我们的假设：在irradiation-碘鎓叶立德（1a，1b）的辐射过程中会生成亲电卡宾。通过将假定的中间体与单取代炔烃相对，我们观察到在三键处富含电子的取代基的情况下，中间体与三键的1,3-偶极环加成反应可产生呋喃。在电子差的取代基的情况下，膦酰基化合物的形成占主导。用混合的叶立德进行第二系列的实验，其中三芳基group基团上的一个苯环被噻吩基取代。在这种情况下，我们只能观察到与噻吩基环发生分子内反应以生成膦酰基21 - 23。在第三测试中，我们在混合的叶酸酯1a，1b中用CN取代基代替了COR基团。该修饰仅导致膦啉，并且避免了1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1021/jo101993a

文献信息

• Hetaryl-Substituted Phosphonium-Iodonium Ylides in Synthesis of Heterocycles
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Marina A Taranova、Anastasiya, M. Ivanova、Rolf Gleiter、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo3008836

  日期：2012.7.6

  A series of hitherto unknown hetaryl-substituted (in phosphonium part) phosphonium-iodonium ylides were synthesized. The reaction of these mixed phosphonium-iodonium ylides with acetylenes opens a way to new furyl annelated phosphinolines or unusually substituted phosphininofurans.
• Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium−Iodonium Ylides
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Marina A. Taranova、Anatolyi A. Borisenko、Andrey V. Mironov、Rolf Gleiter、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo101993a

  日期：2011.1.21

  phosphinolines prevails. A second series of experiments was carried out with mixed ylides in which one phenyl ring at the triarylphosphonium group was replaced by a thienyl group. In this case, we observe only an intramolecular reaction with the thienyl ring to yield the phosphinolines 21−23. In a third test, we replaced in the mixed ylides 1a, 1b the COR group by a CN substituent. This modification leads to phosphinolines

  我们描述了三个不同系列的实验，以检验我们的假设：在irradiation-碘鎓叶立德（1a，1b）的辐射过程中会生成亲电卡宾。通过将假定的中间体与单取代炔烃相对，我们观察到在三键处富含电子的取代基的情况下，中间体与三键的1,3-偶极环加成反应可产生呋喃。在电子差的取代基的情况下，膦酰基化合物的形成占主导。用混合的叶立德进行第二系列的实验，其中三芳基group基团上的一个苯环被噻吩基取代。在这种情况下，我们只能观察到与噻吩基环发生分子内反应以生成膦酰基21 - 23。在第三测试中，我们在混合的叶酸酯1a，1b中用CN取代基代替了COR基团。该修饰仅导致膦啉，并且避免了1，3-偶极环加成。