1-methyl-3-(4-sulphamoylphenyl)thiourea | 98594-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-sulphamoylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea；N-methyl-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiourea；N-Methylthiocarbamoyl-sulfanilsaeure-amid；N-Methyl-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioharnstoff
• CAS: 98594-61-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S₂
• mdl: MFCD06170980
• 分子量: 245.326
• InChiKey: DKEQHNZCGZPSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-sulphamoylphenyl)thiourea 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₃FN₄O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  Isatin：用于设计碳酸酐酶抑制剂的特有支架。

  摘要：

  伊斯兰支架是几种天然和合成生物活性分子的组成性片段。尽管已经报道了几种基于苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制剂（CAI），但直到最近才研究并提出了异丁苯苯磺酰胺作为CAI。在这项研究中，我们设计，合成和评估了一系列不同取代的基于isatin的苯磺酰胺的生物学活性，这些酰胺被设计用于抑制碳酸酐酶同工型。评估了所有合成化合物对人碳酸酐酶I，II，IX和XII同工酶的活性。我们的结果表明，在靛红环上取代基的性质和位置可以调节活性和同工酶选择性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1235042
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到1-methyl-3-(4-sulphamoylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  探索苯磺酰胺-噻唑烷酮杂化物作为多靶点定向配体，通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶 II 来有效控制 2 型糖尿病

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特征是许多关键酶的表达/功能异常，这些关键酶可被视为抗糖尿病药物设计的目标。在此，我们报告了两个系列的基于噻唑烷酮的磺酰胺的设计、合成和生物学评估，以及作为多靶点定向配体（MTDL），通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和人碳酸酐酶（hCA）II，具有潜在的抗糖尿病活性。评估了合成的磺胺类化合物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中大多数化合物显示出良好至有效的活性。化合物 和 显示出有效的抑制活性（IC = 0.440 和 0.3456 μM），与阳性对照（阿卡波糖；IC = 0.420 μM）相当。还测试了所有合成的衍生物对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。它们对这些异构体表现出不同水平的抑制作用。该化合物是对抗 hCA II 最有效的化合物，Ki 等于 7.0 nM，比参考标准（乙酰唑胺；Ki = 12.0 nM）更有效。对 α-葡萄糖苷酶和 hCA II

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116434

文献信息

• TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140179902A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Complexes of heterocyclic radionuclides are prepared based upon ligands having substituted pyridyl and imidazolyl groups. The ligands are bifunctional, having amino acid residues that may act as a linker to a bioactive molecule, and a tridentate chelator that may complex the radionuclide. The bioactive molecule may be a peptide or somatostatin.

  基于具有取代吡啶和咪唑基团的配体制备了杂环放射性核素的配合物。这些配体是双功能的，具有氨基酸残基，可以作为与生物活性分子连接器的作用，以及三齿螯合剂，可以与放射性核素形成配合物。生物活性分子可以是肽或生长抑素。
• CA-IX specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2759535A1

  公开（公告）日：2014-07-30

  A compound that recognizes and binds to the CA-IX protein has Formula I, II, III, or IV. The compounds may include a radioactive element for radioimaging or therapeutic applications. Thus, pharmaceutical compositions may be prepared with one or more of the compounds of Formula I, II, III, or IV.

  能识别并与 CA-IX 蛋白结合的化合物具有式 I、II、III 或 IV。这些化合物可包括用于放射成像或治疗的放射性元素。因此，可以用一种或多种式 I、II、III 或 IV 的化合物制备药物组合物。
• The Preparation of Sulfanilamide Derivatives Containing a Urea or Thiourea Grouping
  作者：Jay S. Roth、Ed. F. Degering

  DOI：10.1021/ja01217a042

  日期：1945.1
• Exploring new structural features of the 4-[(3-methyl-4-aryl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-ylidene)amino]benzenesulphonamide scaffold for the inhibition of human carbonic anhydrases
  作者：Simona Distinto、Rita Meleddu、Francesco Ortuso、Filippo Cottiglia、Serenella Deplano、Lisa Sequeira、Claudia Melis、Benedetta Fois、Andrea Angeli、Clemente Capasso、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1080/14756366.2019.1654470

  日期：2019.1.1

  A library of 4-[(3-methyl-4-aryl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-ylidene)amino]benzene-1-sulphonamides (EMAC8002a-m) was designed and synthesised to evaluate the effect of substituents in the positions 3 and 4 of the dihydrothiazole ring on the inhibitory potency and selectivity toward human carbonic anhydrase isoforms I, II, IX, and XII. Most of the new compounds preferentially inhibit the isoforms II and XII. Both electronic and steric features on the aryl substituent in the position 4 of the dihydrothiazole ring concur to determine the overall biological activity of these new derivatives.
• US20140341805A1
  申请人：——

  公开号：US20140341805A1

  公开（公告）日：2014-11-20