cis,cis-2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene | 1151641-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis,cis-2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-[2-[(Z)-2-thiophen-2-ylethenyl]phenyl]ethenyl]thiophene
• CAS: 1151641-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: IZSDACROJLOAMK-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans,trans-2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二噻吩基取代的邻-二乙烯基苯的光化学转化产生1,2-二氢萘或稠合的五环化合物：通过2,3-二氢萘中间体进行电环化的第一个证据

  摘要：

  2,2'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（7a - c），3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（8a）和3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二苯并噻吩（8b）的光化学行为在低浓度下进行了研究。在所有研究的实施例中都观察到了经由2，3-二氢萘中间体的分子内反应，伴随着二聚和聚合。从2-噻吩衍生物中分离出1,2-二氢-2,3-二噻吩基萘（9a – c）（7–9％），而3-噻吩衍生物具有多环结构（13–44％产率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis,cis-2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二噻吩基取代的邻-二乙烯基苯的光化学转化产生1,2-二氢萘或稠合的五环化合物：通过2,3-二氢萘中间体进行电环化的第一个证据

  摘要：

  2,2'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（7a - c），3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（8a）和3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二苯并噻吩（8b）的光化学行为在低浓度下进行了研究。在所有研究的实施例中都观察到了经由2，3-二氢萘中间体的分子内反应，伴随着二聚和聚合。从2-噻吩衍生物中分离出1,2-二氢-2,3-二噻吩基萘（9a – c）（7–9％），而3-噻吩衍生物具有多环结构（13–44％产率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.019

文献信息

• Photochemical transformation of β,β′-dithienyl substituted o-divinylbenzenes leading to 1,2-dihydronaphthalenes or fused pentacyclic compounds: first evidence of electrocyclization process via 2,3-dihydronaphthalene intermediates
  作者：Dragana Vuk、Željko Marinić、Krešimir Molčanov、Biserka Kojić-Prodić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.019

  日期：2012.8

  The photochemical behaviour of 2,2′-(o-phenylenedivinylene)dithiophenes (7a–c), 3,3′-(o-phenylenedivinylene)dithiophene (8a) and 3,3′-(o-phenylenedivinylene)dibenzothiophene (8b) was studied under the low concentrations. An intramolecular reaction via the 2,3-dihydronaphthalene intermediate has been observed in all studied examples accompanied by dimerization and polymerization. The 1,2-dihydro-2,

  2,2'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（7a - c），3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二噻吩（8a）和3,3'-（邻苯基二亚乙烯基）二苯并噻吩（8b）的光化学行为在低浓度下进行了研究。在所有研究的实施例中都观察到了经由2，3-二氢萘中间体的分子内反应，伴随着二聚和聚合。从2-噻吩衍生物中分离出1,2-二氢-2,3-二噻吩基萘（9a – c）（7–9％），而3-噻吩衍生物具有多环结构（13–44％产率）。