2-deuterio-2-oxo-acetic acid | 30833-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-2-oxo-acetic acid
• 英文别名: 2-Deuterio-2-oxoacetic acid
• CAS: 30833-66-0
• 化学式: C₂H₂O₃
• 分子量: 75.0281
• InChiKey: HHLFWLYXYJOTON-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [α-2H2]-BIAA 在 sodium hydroxide 、 MES-buffer 、 氧气 、 copper(II) nitrate 、 sodium ascorbate 、 sodium chloride 、 Triton X-100 、 bovine liver catalase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-deuterio-2-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基-氧基乙酸脱烷基化作为内球醇中间体在肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶催化反应中的证据

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM，EC 1.14.17.3) 在需要 O(2) 和抗坏血酸的反应中催化甘氨酰 α-碳的立体定向羟基化。随后通过另一种酶肽酰氨基乙醇酸裂解酶 (PAL. EC 4.3.2.5) 对 α-羟基甘氨酸进行脱烷基化，产生生物活性酰胺和乙醛酸。PHM 是一种非偶联的 II 型双铜单加氧酶，它仅在单个铜原子 Cu(M) 上激活 O(2)。在这项研究中，使用非天然底物苯甲醛亚氨基氧乙酸 (BIAA) 探索了 PHM 机制。PHM 在不涉及 PAL 的情况下催化 BIAA 的 O-氧化脱烷基为苯甲醛肟和乙醛酸盐。BIAA 的最小动力学机制显示为稳态有序使用初级氘动力学同位素效应。(D)(V/K)(APPARENT, BIAA) 从 14 下降。7 +/- 1.0 as [O(2)] --> 0 到 1.0 +/- 0.2 as [O(2)] --> 无穷大表明 PHM

  DOI：

  10.1021/ja902716d

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Oxidative Cleavage of Unsaturated Acids by Quinolinium Dichromate
  作者：Irona Nongkynrih、Mahendra K. Mahanti

  DOI：10.1246/bcsj.67.2320

  日期：1994.8

  oxidant, and acid concentrations. The mechanistic pathway involves an electrophilic attack of the oxidant on the double bond of the substrate, giving a carbonium-ion intermediate. This is supported by a small inverse kinetic isotope effect (kH/kD = 0.78) at the α-carbon and the value of ρ = −4.0.

  在酸存在下，重铬酸喹啉 (QDC) 在 N,N-二甲基甲酰胺中平稳氧化肉桂酸和巴豆酸。该反应的单位依赖于底物、氧化剂和酸的浓度。机械途径涉及氧化剂对底物双键的亲电攻击，产生碳正离子中间体。这得到了 α-碳的小的逆动力学同位素效应 (kH/kD = 0.78) 和 ρ = -4.0 的支持。
• Imino-oxy Acetic Acid Dealkylation as Evidence for an Inner-Sphere Alcohol Intermediate in the Reaction Catalyzed by Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase
  作者：Neil R. McIntyre、Edward W. Lowe、David J. Merkler

  DOI：10.1021/ja902716d

  日期：2009.7.29

  stereospecific hydroxylation of a glycyl alpha-carbon in a reaction that requires O(2) and ascorbate. Subsequent dealkylation of the alpha-hydroxyglycine by another enzyme, peptidylamidoglycolate lyase (PAL. EC 4.3.2.5), yields a bioactive amide and glyoxylate. PHM is a noncoupled, type II dicopper monooxygenase which activates O(2) at only a single copper atom, Cu(M). In this study, the PHM mechanism was probed

  肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM，EC 1.14.17.3) 在需要 O(2) 和抗坏血酸的反应中催化甘氨酰 α-碳的立体定向羟基化。随后通过另一种酶肽酰氨基乙醇酸裂解酶 (PAL. EC 4.3.2.5) 对 α-羟基甘氨酸进行脱烷基化，产生生物活性酰胺和乙醛酸。PHM 是一种非偶联的 II 型双铜单加氧酶，它仅在单个铜原子 Cu(M) 上激活 O(2)。在这项研究中，使用非天然底物苯甲醛亚氨基氧乙酸 (BIAA) 探索了 PHM 机制。PHM 在不涉及 PAL 的情况下催化 BIAA 的 O-氧化脱烷基为苯甲醛肟和乙醛酸盐。BIAA 的最小动力学机制显示为稳态有序使用初级氘动力学同位素效应。(D)(V/K)(APPARENT, BIAA) 从 14 下降。7 +/- 1.0 as [O(2)] --> 0 到 1.0 +/- 0.2 as [O(2)] --> 无穷大表明 PHM