(S)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-2-amine | 1318762-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-2-amine
• CAS: 1318762-70-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: OASNNCMTCZCYSL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 以85%的产率得到(S)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric cascade reaction catalysed by chiral primary aminoalcohols

  摘要：

  研究人员探索了将现成的手性 1,2-伯胺醇和二胺作为多米诺迈克尔-醛醇反应的有机催化剂。将它们应用于该有机级联反应过程中，可以得到具有高反应活性（产率高达 91%）和立体选择性（>97 : 3 d.r.，ee 值高达 93%）的环己酮 A。根据酸性助催化剂的不同，可能会有不同的手性种类（环状仲胺和无环状伯胺）催化这一过程。为了阐明催化活化过程，我们进行了多项实验，并提出了详细的可能反应机理。理论研究支持该过程的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c1ob05400g
• 作为试剂：
  描述：

  Octa-3,7-dien-2-on 、 靛红 在 BOC-L-脯氨酸 、 (S)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-2-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于靛红与烯酮的不对称杂 Diels-Alder 反应的简单氨基甲硅烷基醚有机催化剂

  摘要：

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/chir.23319

文献信息

• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。
• First asymmetric cascade reaction catalysed by chiral primary aminoalcohols
  作者：Carlos Arróniz、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1039/c1ob05400g

  日期：——

  Readily available chiral primary 1,2-aminoalcohols and diamines have been explored as organocatalysts for a domino Michael–aldol reaction. Their application in this organocascade process afforded cyclohexanone A with high levels of reactivity (up to 91% yield) and stereoselectivity (>97 : 3 d.r., up to 93% ee). Depending on the acid cocatalyst different chiral species (cyclic secondary aminesvs. acyclic primary amines) might catalyse the process. In order to shed light on the catalytic activation, several experiments were carried out and a detailed possible reaction mechanism is proposed. Theoretical studies support the stereochemical outcome of the process.

  研究人员探索了将现成的手性 1,2-伯胺醇和二胺作为多米诺迈克尔-醛醇反应的有机催化剂。将它们应用于该有机级联反应过程中，可以得到具有高反应活性（产率高达 91%）和立体选择性（>97 : 3 d.r.，ee 值高达 93%）的环己酮 A。根据酸性助催化剂的不同，可能会有不同的手性种类（环状仲胺和无环状伯胺）催化这一过程。为了阐明催化活化过程，我们进行了多项实验，并提出了详细的可能反应机理。理论研究支持该过程的立体化学结果。