[(2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 91312-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 91312-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: DUVNVCIIRWZVIZ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 [(2R,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以41%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023

文献信息

• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10