ethyl (2Z)-4-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-4-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 312.753
• InChiKey: AWFITCRXKHTVBF-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以232 mg的产率得到ethyl 1-(4-ethoxyphenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究，用于开发鼠类脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂。

  摘要：

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115610
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl (2E)-4-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate 、 ethyl (2Z)-4-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究，用于开发鼠类脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂。

  摘要：

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115610

文献信息

• LIPASE INHIBITORS
  申请人：Grillari Johannes

  公开号：US20130210883A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention provides a compound of formula (I) as defined herein that is useful in the treatment and prevention of a disorder such as cachexia, stroke, atherosclerosis, coronary artery disease, or diabetes and disorders and conditions associated therewith. The invention also provides a method of screening for lipase inhibitors using a compound of formula (I) and determining its lipase inhibitory activity. activity.

  本发明提供了一种公式（I）所定义的化合物，适用于治疗和预防诸如消瘦症、中风、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病或糖尿病及相关疾病和症状的方法。本发明还提供了一种筛选脂肪酶抑制剂的方法，使用公式（I）的化合物，并确定其脂肪酶抑制活性。
• ATGLISTATIN AS LIPASE INHIBITOR
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP2948433B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US9206115B2
  申请人：——

  公开号：US9206115B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• [EN] LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT GRAZ

  公开号：WO2014114649A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides a small molecule inhibitor for adipose triglyceride lipase (ATGL) with the molecule having IC 50 concentrations in the submicromolar range. The inhibitor has the basic structure (I) as disclosed herein and is a competitive inhibitor that does not affect the activity of other known acylglycerol hydrolases. The inhibitor is orally bioavailable and capable of inhibiting lipolysis in vivo, such that it is therefore capable of serving as lead structure for the identification of further inhibitors.