(E)-dimethyl 2-(4-fluorostyryl)malonate | 1263081-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-fluorostyryl)malonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-fluorostyryl)malonate；dimethyl 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]propanedioate
• CAS: 1263081-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: HLWWKSDKNRPMRO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-fluorostyryl)malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-dimethyl 2-(4-fluorostyryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230

文献信息

• Donor–Acceptor Cyclopropanes as 1,2-Dipoles in GaCl₃-Mediated [4 + 2]-Annulation with Alkenes: Easy Access to the Tetralin Skeleton
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Victor A. Korolev、Evgeny V. Shulishov、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01179

  日期：2015.8.21

  A new process for (4 + 2)-annulation of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with unsaturated compounds in the presence of anhydrous GaCl3 has been developed. In this process, DACs act as sources of formal 1,2- and 1,4-dipoles to give polysubstituted tetralins in high yields and with high regio- and diastereoselectivity. Alkenes with both aryl and alkyl substituents at the double bond undergo this reaction

  在无水GaCl 3存在下，用不饱和化合物对供体-受体环丙烷（DAC）进行（4 + 2）环化的新工艺已经开发出来。在此过程中，DAC充当正式的1,2-和1,4-偶极子的来源，以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供多取代的四氢化萘。在双键上同时具有芳基和烷基取代基的烯烃同样容易地经历该反应。已经提出了最可能的反应机理。它涉及关键的1,2-偶极镓络合物的初步生成，以及随后的与烯烃的环合反应。
• Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of 2-Arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates: A New Efficient Route to 2-Styrylmalonates
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Eduard R. Rakhmankulov、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000636

  日期：2010.12.17

  A facile efficient approach to the 2-styrylmalonates via the Lewis acid-catalyzed isomerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates has been developed. The efficiency of this method was demonstrated for a representative series of such cyclopropanes. The isomerization proceeds chemo-, regio- and stereoselectively to afford E-styrylmalonates in good yields.

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。