4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate | 143159-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate
• CAS: 143159-84-6
• 化学式: C₂₉H₂₂N₄O₇S₃
• 分子量: 634.714
• InChiKey: BBUCJTMHKUEMOZ-XNMGPUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(6R,7R)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4-oxide 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4

文献信息

• Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05162521A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention relates to a novel process for making a cephem of formula II from 2-(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-2,3-butadienoate of formula I. In another aspect, this invention is concerned with a process of further converting a compound of formula II into an antibacterial cephem of formula III. ##STR1## In formulae I, II and III, R.sup.1 is hydrogen, a conventional amino protecting group or an acyl group; R.sup.2 is an aromatic heterocyclic or aryl group; R.sup.3 is a conventional carboxy protecting group or --CO.sub.2 R.sup.3 taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; and R.sup.4 is a group selected from the group consisting of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, cyclic C.sub.3-6 alkyl, and aryl; and n is 0 or 2.

  本发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代-氮杂丁基)-2,3-丁二烯酸酯制备式II头孢菌素的新工艺。在另一个方面，本发明涉及一种将式II的化合物进一步转化为式III的抗菌头孢菌素的工艺。在公式I、II和III中，R1为氢、常规氨基保护基或酰基；R2为芳香杂环或芳基基团；R3为常规羧基保护基或--CO2R3，两者结合形成生理可水解的酯；R4为从C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、环状C3-6烷基和芳基中选择的一组基团；n为0或2。
• US5162521A
  申请人：——

  公开号：US5162521A

  公开（公告）日：1992-11-10
• A new strategy for the conversion of penams into cephems via allene chemistry
  作者：Vittorio Farina、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92502-4

  日期：1992.6

  We describe an extension of the Morin rearrangement in which 3-norcephalosporins bearing sulfur substituents at C(3) are obtained directly from an allenic intermediate, which is efficiently prepared from penicillin V sulfoxide.

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。