(S)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid | 1004521-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid
• 英文别名: (E,2S)-2-amino-4-iodo-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 1004521-01-0
• 化学式: C₅H₈INO₂
• 分子量: 241.029
• InChiKey: QJFSGMSZILNNTB-HRJJCQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(S)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用单光子发射计算机断层摄影技术对脑肿瘤成像的（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基-4- [123I]碘-3-（E）-丁烯酸的简便立体定向合成和生物学评估。

  摘要：

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm070476u

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (<i>S</i>)-Amino-2-methyl-4-[⁷⁶Br]bromo-3-(<i>E</i>)-butenoic Acid (BrVAIB) for Brain Tumor Imaging
  作者：Jennifer L. Bartels、Chaofeng Huang、Aixiao Li、Liya Yuan、Keith Rich、Jonathan McConathy、Suzanne E. Lapi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01035

  日期：2015.11.12

  The novel compound, (S)-amino-2-methyl-4-[Br-76]-bromo-3-(E)-butenoic acid (BrVAIB, [Br-76]5), was characterized against the known system A tracer, IVAIB ( [I-123]8). [Br-76]5 was prepared in a 51% +/- 19% radiochemical yield with high radiochemical purity (>= 98%). The biological properties of [Br-76]5 were compared with those of [I-123]8. Results showed that [Br-76]5 undergoes mixed amino acid transport by system A and system L transport, while [I-123]8 had less uptake by system L. [Br-76]5 demonstrated higher uptake than [I-123]8 in DBT tumors 1 h after injection (3.7 +/- 0.4% ID/g vs 1.5 +/- 0.3% ID/g) and also showed higher uptake vs [I-123]8 in normal brain. Small animal PET studies with [Br-76]5 demonstrated good tumor visualization of intracranial DBTs up to 24 h with clearance from normal tissues. These results indicate that [Br-76]5 is a promising PET tracer for brain tumor imaging and lead compound for a mixed system A and system L transport substrate.