(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxamide | 247102-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 247102-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: QCUMNDNKOACJDU-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl [(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Baclofen, a Potent GABAB Receptor Agonist, by the Introduction of a Cyclopropane Ring.

  摘要：

  设计了一些构象受限的baclofen (2) 类似物，即5、6及其对映体ent-5和ent-6，通过引入环丙烷环来限制其构象，作为潜在的GABAB受体配体。在苯/四氢呋喃的存在下，(R)-环氯醇[(R)-7]与(4-氯苯基)乙腈在NaNH₂的作用下反应，得到手性环丙烷衍生物11和12，随后分别将其转化为目标化合物5和6。它们对应的对映体ent-5和ent-6也以(S)-环氯醇[(S)-7]为起始物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1188
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Baclofen, a Potent GABAB Receptor Agonist, by the Introduction of a Cyclopropane Ring.

  摘要：

  设计了一些构象受限的baclofen (2) 类似物，即5、6及其对映体ent-5和ent-6，通过引入环丙烷环来限制其构象，作为潜在的GABAB受体配体。在苯/四氢呋喃的存在下，(R)-环氯醇[(R)-7]与(4-氯苯基)乙腈在NaNH₂的作用下反应，得到手性环丙烷衍生物11和12，随后分别将其转化为目标化合物5和6。它们对应的对映体ent-5和ent-6也以(S)-环氯醇[(S)-7]为起始物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1188