(-)-ethisolide | 145471-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-ethisolide
• 英文别名: 3-C-(carboxymethyl)-3,5-dideoxy-5-C-(methyl)-L-lyxono-1,4-lactone-2,3-γ-lactone；(3aR,4S,6aR)-4-ethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[2,3-c]furan-2,6-dione
• CAS: 145471-86-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HOPUJAKEEKYRRW-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ethisolide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以50%的产率得到(3aR,4S,6aR)-4-乙基-3-亚甲基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87813-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<2'-bromo-1'(α:β)-ethoxyethoxy>-5-trimethylsilylethoxy-4,5-dihydro-2-furancarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-ethisolide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87813-3

文献信息

• 4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one as a useful building block in the formal total syntheses of furofurandione natural products
  作者：Yung-Son Hon、Hsien-Fan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.036

  日期：2007.12

  4-endo-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one (9) is a useful building block in the formal total syntheses of both Types A and B furofurandione natural products. The success of Pd-catalyzed epimerization of the γ-alkenyl substituent of the bislactones makes this methodology useful and versatile.

  4-内-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（9）是A和B型呋喃呋喃二酮天然产物的正式总合成中的有用组成部分。Pd催化双内酯的γ-烯基取代基的差向异构化的成功使该方法有用和通用。
• Short total syntheses of the avenaciolide family of natural products
  作者：Sandra Ainsua Martinez、Martin Gillard、Anne-Caroline Chany、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.028

  日期：2018.9

  of natural products are small α-methylene bis-γ-lactones that exhibit a wide variety of biological activities. Herein we report concise syntheses of five members of this family of natural products along with the synthesis of one non-natural analogue. The syntheses proceed in five or six steps from simple, commercially available compounds and feature a key oxidative cyclization/lactonization reaction

  天然产物阿文酸内酯是小的α-亚甲基双-γ-内酯，具有多种生物活性。在此，我们报告了该天然产物家族的五种成员的简明合成以及一种非天然类似物的合成。从简单的可商购化合物开始，合成过程分五步或六步进行，并且具有可能通过自由基机理发生的关键氧化环化/内酯化反应。
• Chida, Noritaka; Tobe, Takahiko; Suwama, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2667 - 2673
  作者：Chida, Noritaka、Tobe, Takahiko、Suwama, Masami、Ohtsuka, Masami、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide
  作者：Andrew G.H. Wee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87813-3

  日期：1990.1