2-phenyl-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 709645-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromo-phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 709645-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: OUQVCKOJPBAYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑啉 、 对溴碘苯 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-phenyl-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed N-Arylation of 2-Imidazolines with Aryl Iodides

  摘要：

  The first copper-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines is described. The reaction affords compounds with desirable lead-like characteristics in high yield with practical simplicity under inexpensive, "ligand-free" conditions. The cross coupling was successful with electron-rich and electron-poor aromatic iodides. Substrates bearing halides, esters, nitriles, and free hydroxyls are well tolerated, providing reactive handles for further functionalization, as are pyridines. In addition, the regioselective N-arylation of a 4-substituted imidazoline is reported.

  DOI：

  10.1021/jo400120r