1-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-thymine | 1198770-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-thymine
• 英文别名: N-[2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2,2-difluoro-1-[4-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1198770-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₇F₂N₆O₆P
• 分子量: 492.42
• InChiKey: MAAQNUZRPSZUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-acetamido-2-azido-1,1-difluoroethylphosphonate 、 N-1-propargylthymine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-[1-(2-diisopropoxyphosphono-2,2-difluoro-ethyl)-2-acetamido-1,2,3-triazolo-4-methyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorophosphonylated acyclic nucleotide analogues via copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition

  摘要：

  描述了从二氟磷酸硫化物出发制备含有二氟甲基磷酸酯基团和大环三唑部分的几种非核苷酸的过程。合成的关键步骤涉及二氟磷酸基团化的叠氮化合物与源自胸苷和2-氨基-6-氯嘌呤的丙炔化核苷酸之间的铜(I)催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b912724k