(2S,5R)-1-(5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1148114-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,5R)-1-(5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4'-(4-fluorophenyl)-2',3'-dideoxy-α-D-ribo-pentofuranosyl)-thymine
• CAS: 1148114-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 320.32
• InChiKey: LYQYCQZARRWDBD-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(2R,5R)-1-(5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010