N-苯基-N-[1-(2-噻吩-2-基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺 | 1165-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-[1-(2-噻吩-2-基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺
• 中文别名: 1-[2-(2-噻吩基)乙基]-4-(N-丙酰苯胺)哌啶
• 英文名称: thiofentanyl
• 英文别名: N-phenyl-N-[1-(2-thiophen-2-ylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 1165-22-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂OS
• 分子量: 342.505
• InChiKey: YMRFZDHYDKZXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-[1-(2-噻吩-2-基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-Phenyl-N-<1-<2-(2-thienyl)ethyl>-4-piperidyl>propanamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芬太尼和相关类似物的高效、优化合成。

  摘要：

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0108250
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-苯基-N-[1-(2-噻吩-2-基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芬太尼和相关类似物的高效、优化合成。

  摘要：

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0108250

文献信息

• TREPROSTINIL PRODRUGS
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20210054009A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Provided are novel prodrugs of treprostinil, as well as methods of making and methods of using these prodrugs.

  提供了特瑞普罗斯汀的新型前药，以及制备这些前药的方法和使用这些前药的方法。
• Improved method for the total synthesis of thiofentanyl
  作者：M. J. Taghizadeh、S. J. Hosseini、S. M. Moosavi、H. Parsa

  DOI：10.1002/jhet.3983

  日期：——

  Thiofentanyl is a potent analgesic and anesthetic drug that belongs to the microreceptor agonist group and is mainly used in animal's anesthesia. We present an optimized synthesis route for synthesis of thiofentanyl using nanocatalysts such as MCM-41-SO3H and SBA-15-Ph-PrSO3H as green, heterogeneous and recyclable catalysts according to the strategy. The intermediate 2-(thiophen-2-yl) ethyl methanesulfonate

  硫芬太尼是一种强效镇痛麻醉药，属于微受体激动剂组，主要用于动物的麻醉。根据该策略，我们提出了使用 MCM-41-SO 3 H 和 SBA-15-Ph-PrSO 3 H等纳米催化剂作为绿色、多相和可回收催化剂合成硫芬太尼的优化合成路线。使用甲磺酰氯将醇官能团转化为甲磺酸酯离去基团后，很容易得到中间体甲磺酸2-(噻吩-2-基)乙酯( 1 )(97%收率)。市售4-的烷基化哌啶酮一水合物盐酸盐与 2-(噻吩-2-基) 甲磺酸乙酯在相转移催化剂存在下进行，得到 N-[2-(2-噻吩基)乙基]-4-哌啶酮 ( 2 )，收率为90 % . 然后， N -[2-(2-噻吩基)乙基]-4-哌啶酮与苯胺在 MCM-41-SO 3 H 催化剂存在下反应，得到亚胺衍生物，亚胺衍生物用三乙酰氧基硼氢化钠还原为N -苯基-1-( 2-(噻吩-2-基)乙基)哌啶-4-胺 (ANTP) ( 4 )，产率为 80%。最后使用丙酰氯将
• MODIFIED CYCLODEXTRINS FOR THE SELECTIVE SEQUESTRATION OF FENTANYL RELATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US20180371110A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Novel thioalkylcarboxylate-modified CDs and pharmaceutical compositions comprising these thioalkylcarboxylate-modified CDs are disclosed, as well as methods of using the disclosed thioalkylcarboxylate-modified CDs and pharmaceutical compositions thereof to neutralize or reduce undesired effects or symptoms associated with one or more fentanyl related compounds in a subject in need thereof. The use of the disclosed thioalkylcarboxylate-modified CDs to detect the presence of one or more fentanyl related compounds in a sample is also disclosed, which comprises contacting the sample with said thioalkylcarboxylate-modified CDs or a composition comprising these CDs.

  揭示了新型硫代烷基羧酸酯修饰的CDs以及包括这些硫代烷基羧酸酯修饰的CDs的药物组合物，以及使用所述的硫代烷基羧酸酯修饰的CDs和这些药物组合物来中和或减少与一种或多种芬太尼相关化合物在需要的受试者中相关的不良效应或症状的方法。还揭示了使用所述的硫代烷基羧酸酯修饰的CDs来检测样品中一种或多种芬太尼相关化合物的存在，其中包括将样品与所述的硫代烷基羧酸酯修饰的CDs或包含这些CDs的组合物接触。
• [EN] AN OPIOID FOR USE TO REDUCE AND/OR TREAT DRUG ADDICTION<br/>[FR] OPIOÏDE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ POUR RÉDUIRE ET/OU TRAITER LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：VERSI GROUP LLC

  公开号：WO2018204163A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method of treating drug addiction and reducing dependence or tolerance on a dependence-inducing opiate drug, wherein the method comprises administering to a subject a compound having the structure of formula (I): having the IUPAC name of (-)3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-l-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol, or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof, wherein the compound has activity on the mu, delta and kappa opioid receptors thereby providing added analgesia with an improved therapeutic index and reduced risk of respiratory depression.

  本发明涉及一种治疗药物成瘾、减少对诱导依赖的鸦片类药物的依赖或耐受性的方法，其中该方法包括向受试者施用具有以下公式（I）结构的化合物：(-)3-((S)-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)(3-噻吩基)甲基)苯酚的IUPAC名称，或其药学上可接受的酯或盐，化合物对mu、delta和kappa阿片受体具有活性，从而提供具有改善的治疗指数和减少呼吸抑制风险的附加镇痛作用。
• Dosing regimen for sedation with CNS 7056 (Remimazolam)
  申请人：PAION UK Ltd.

  公开号：EP2450039A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  The invention relates to a dosing regimen for sedation with the fast-acting benzodiazepine CNS 7056 in combination with an opioid, in particular fentanyl, whereas CNS 7056 is given in a dose of 2 to 10 mg, preferably between 4 and 9 mg and most preferably between 5 and 8 mg.

  本发明涉及一种使用速效苯并二氮杂卓 CNS 7056 与阿片类药物（尤其是芬太尼）联合镇静的剂量方案，其中 CNS 7056 的剂量为 2 至 10 毫克，优选 4 至 9 毫克，最优选 5 至 8 毫克。