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(2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman | 1033725-57-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman
英文别名
(2S)-6-fluoro-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydro-2H-chromene
(2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman化学式
CAS
1033725-57-3
化学式
C17H17FO2S
mdl
——
分子量
304.385
InChiKey
ZOCMRSWAAKQXOR-YCRPNKLZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    45.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman2,4,6-三甲基吡啶bis(trifluoromethyl) carbonate 、 copper dichloride 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 12.25h, 以90%的产率得到(2S)-6-fluorochroman-2-carbaldehyde
    参考文献:
    名称:
    亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans:抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成
    摘要:
    2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满,非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200800201
  • 作为产物:
    描述:
    5-氟-1-茚酮三乙基硅烷正丁基锂三氟甲磺酸三氟甲磺酸三甲基硅酯二异丙胺间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 四氢呋喃正己烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 8.0h, 生成 (2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman 、 (2R,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman
    参考文献:
    名称:
    通过不同取代的 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols 的还原脱氧立体选择性合成 2H-Chromans
    摘要:
    通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧,合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团(R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基)导致亚砜被还原的竞争反应,从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201100436
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