(R_S)-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman-2-ol | 1033725-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R_S)-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman-2-ol
• 英文别名: 6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman-2-ol；6-fluoro-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-3,4-dihydrochromen-2-ol
• CAS: 1033725-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₃S
• 分子量: 320.385
• InChiKey: JFOYZLMPPJIBIH-IVAFLUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(2S,R(S))-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201
• 作为产物：
  描述：

  6-fluorochroman-2-one 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R_S)-6-fluoro-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2H-Chromans by Reductive Deoxygenation of Differently Substituted 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100436

  日期：2011.7

  Good-to-excellent diastereoselectivies have been achieved in the synthesis of 2H-chromans by Et3SiH/TMSOTf reductive deoxygenation of differently substituted 2-sulfinylmethylchroman-2-ols and their methyl ketals. The influence of both electron-donating and -withdrawing substituents on the sulfoxide and on the aromatic dihydobenzopyran core has been studied. SOR1 electron-donating groups (R1 = pMeOPh

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。