2-(3-iodo-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione | 304455-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-iodo-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-iodo-4-methylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-iodo-4-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 304455-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₂
• mdl: MFCD00566834
• 分子量: 363.154
• InChiKey: DFVUPBSFZHLGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 、 一水合肼 、 silver carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6'-methoxy-3',6-dimethyl-2''-((S)-p-tolylsulfinyl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  在一个CH活化步骤中发生两个立体诱导事件：通往带有两个阻转异构体轴的三联苯配体的途径

  摘要：

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201801130
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-碘-4-甲基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(3-iodo-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在一个CH活化步骤中发生两个立体诱导事件：通往带有两个阻转异构体轴的三联苯配体的途径

  摘要：

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201801130

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• [EN] ENANTIOPURE TERPHENYLS WITH TWO ORTHO-ATROPISOMERIC AXES<br/>[FR] TERPHÉNYLES ÉNANTIOPURES À DEUX AXES ORTHO-ATROPISOMÈRES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019115597A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Enantiopure terphenyl presenting two ortho-located chiral axes having the following structural formula (I) : their process of synthesis and their use as mono or bidentate ligands for asymmetric organometallic reactions, as organocatalysts, as chiral base and as generator, with metal, of isolable chiral metallic complexes for applications in asymmetric catalysis and others.

  对映纯度的二联苯，具有以下结构式（I）：它们的合成过程以及它们作为不对称有机金属反应的单或双齿配体、有机催化剂、手性碱和与金属一起生成可分离的手性金属配合物的用途，用于不对称催化和其他应用。
• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。