6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 270569-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 270569-14-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: IGIDJHHPJPZISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 polymer-bound Rose Bengal 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-4-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Manoalide和cacospongionolide B类似物的抗炎活性的合成和比较。

  摘要：

  我们已经合成了两种天然存在的抗炎海洋化合物的类似物，其中包括吡喃呋喃酮部分（被认为是药效基团）的甘露糖苷和椰油苷内酯B。两种化合物及其类似物在二氢吡喃环中是否存在半缩醛功能有所不同，这被认为是不可逆地灭活磷脂酶A2（PLA2）所必需的。测试了这两个系列的化合物对属于I，II和III组的分泌性PLA2的抑制作用，并且发现这两个系列中的活性是相似的，而与是否存在附加的半缩醛功能无关。另外，PLA 2抑制活性随与吡喃呋喃酮部分连接的侧链的疏水性增加而增加。最具活性的化合物FCA和FMA带有与吡喃呋喃酮亚结构相连的法呢基残基。最有效的PLA2抑制剂FMA在小鼠角叉菜胶爪水肿中以10 mg / kg的口服剂量进行了测试，其活性类似于参考消炎药吲哚美辛。

  DOI：

  10.1021/jm980027h
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)but-3-enyl prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。
• Synthesis and Comparison of the Antiinflammatory Activity of Manoalide and Cacospongionolide B Analogues
  作者：Margherita De Rosa、Silvana Giordano、Arrigo Scettri、Guido Sodano、Annunziata Soriente、Pablo García Pastor、Maria J. Alcaraz、Miguel Payá

  DOI：10.1021/jm980027h

  日期：1998.8.1

  compounds were tested for their inhibitory effects on secretory PLA2 belonging to the groups I, II, and III, and the activities were found to be similar in both series, irrespective of the presence or absence of the additional hemiacetal function. In addition, the PLA2 inhibitory activity increases with the increasing hydrophobic character of the side chain linked to the pyranofuranone moiety. The most active

  我们已经合成了两种天然存在的抗炎海洋化合物的类似物，其中包括吡喃呋喃酮部分（被认为是药效基团）的甘露糖苷和椰油苷内酯B。两种化合物及其类似物在二氢吡喃环中是否存在半缩醛功能有所不同，这被认为是不可逆地灭活磷脂酶A2（PLA2）所必需的。测试了这两个系列的化合物对属于I，II和III组的分泌性PLA2的抑制作用，并且发现这两个系列中的活性是相似的，而与是否存在附加的半缩醛功能无关。另外，PLA 2抑制活性随与吡喃呋喃酮部分连接的侧链的疏水性增加而增加。最具活性的化合物FCA和FMA带有与吡喃呋喃酮亚结构相连的法呢基残基。最有效的PLA2抑制剂FMA在小鼠角叉菜胶爪水肿中以10 mg / kg的口服剂量进行了测试，其活性类似于参考消炎药吲哚美辛。