diisopropyl{2-[2-amino-6-(pyrrolidino)-7H-purine-7-yl]ethoxy}methylphosphonate | 1417787-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diisopropyl{2-[2-amino-6-(pyrrolidino)-7H-purine-7-yl]ethoxy}methylphosphonate
• 英文别名: 7-[2-[[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]ethyl]-6-pyrrolidin-1-ylpurin-2-amine；7-[2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]ethyl]-6-pyrrolidin-1-ylpurin-2-amine
• CAS: 1417787-40-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N₆O₄P
• 分子量: 426.456
• InChiKey: IHMQRRHFCIXLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl{2-[2-amino-6-(pyrrolidino)-7H-purine-7-yl]ethoxy}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序区域选择性Mitsunobu偶联和基于S N Ar的C 6功能化，以多样性为导向的三取代嘌呤的有效利用

  摘要：

  据报道，从鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤核苷开始，通过随后的区域选择性，高产率的Mitsunobu偶联和亲核取代，可以合成多种2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤的有效方案。在C 6下具有通用的伯胺和仲胺。各种各样的2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤可以良好的收率获得，并且具有出色的官能团耐受性。此外，还以优异的产率完成了无溶剂的前体2和3的大规模合成以及有机磷侧链4和5的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.079

文献信息

• Diversity oriented efficient access of trisubstituted purines via sequential regioselective Mitsunobu coupling and SNAr based C6 functionalizations
  作者：Atul Manvar、Anamik Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.079

  日期：2013.1

  An efficient protocol for the syntheses of diverse 2,6,7- and 2,6,9-trisubstituted purines is reported starting from the guanine precursor, 2-amino-6-chloropurine nucleoside through subsequent regioselective, high yielding Mitsunobu coupling and nucleophilic substitutions at C6 with versatile primary and secondary amines. A wide range of 2,6,7- and 2,6,9-trisubstituted purines were accessible in good

  据报道，从鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤核苷开始，通过随后的区域选择性，高产率的Mitsunobu偶联和亲核取代，可以合成多种2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤的有效方案。在C 6下具有通用的伯胺和仲胺。各种各样的2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤可以良好的收率获得，并且具有出色的官能团耐受性。此外，还以优异的产率完成了无溶剂的前体2和3的大规模合成以及有机磷侧链4和5的简便制备。