N-苯基乙酰基-3-氨基苯甲酸 | 73548-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基乙酰基-3-氨基苯甲酸
• 英文名称: N-phenylacetyl-3-aminobenzoic acid
• 英文别名: 3-[(Phenylacetyl)amino]benzoic acid；3-[(2-phenylacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 73548-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00227313
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JGBFNIWZGCHZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基乙酰基-3-氨基苯甲酸 在 Escherichia coli penicillin acylase 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-phenylacetylphenylalanineamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺合成的热力学：与胺的pK的线性自由能关系

  摘要：

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.013
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylacetylsulphanilic acid 在 Escherichia coli penicillin acylase 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苯基乙酰基-3-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺合成的热力学：与胺的pK的线性自由能关系

  摘要：

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.013

文献信息

• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Thermodynamics of phenylacetamides synthesis: Linear free energy relationship with the pK of amine
  作者：Dorel T. Guranda、Gennadij A. Ushakov、Petr G. Yolkin、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.08.013

  日期：2012.1

  The effective equilibrium constants K′CK′C expressed through the total concentrations of the reagents for the synthesis of N-phenylacetyl-derivatives in aqueous medium from phenylacetic acid and various primary amino compounds have been determined with penicillin acylase as a catalyst. Broad specificity of penicillin acylase (EC 3.5.1.11) to amino components made possible to investigate the acylation

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。