N-苯基乙酰基-4-硝基苯胺 | 13140-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基乙酰基-4-硝基苯胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-p-nitroaniline；4'-nitro(phenyl)acetanilide
• CAS: 13140-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00432443
• 分子量: 256.261
• InChiKey: JYDFOXZALFOSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  506.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基乙酰基-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以85%的产率得到N-(4-氨基苯基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide Inhibitors of Measles Virus Entry

  摘要：

  Measles virus (MV) is one of the most infectious pathogens known. Despite the existence of a vaccine, over 500 000 deaths/year result from MV or associated complications. Anti-measles compounds could conceivably reverse these statistics. Previously, we described a homology model of the MV fusion protein trimer and a putative binding site near the head-neck region. The resulting model permitted the identification of two nonpeptidic entry inhibitors. Here, we present the design, synthesis, and bioevaluation of several series of fusion inhibitors and describe their structure-activity relationships (SAR). Five simply substituted anilides show low-mu M blockade of the MV, one of which (AS-48) exhibits IC50 0.6-3.0 mu M across a panel of wild-type MV strains found in the field. Molecular field topology analysis (MFTA), a 2D QSAR approach based on local molecular properties (atomic charges, hydrogen-bonding capacity and local lipophilicity), applied to the anilide series suggests structural modifications to improve potency.

  DOI：

  10.1021/jm0602559
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 三乙烯二胺 、 cobalt(II) tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-苯基乙酰基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [Co(MeTAA)] 金属自由基催化途径通过卡宾自由基羰基化制备烯酮

  摘要：

  提出了一种针对 β-内酰胺、酰胺和酯的有效合成策略，包括“原位”生成烯酮并随后用亲核试剂捕获。使用廉价且高活性的钴 (II) 四甲基四氮杂 [14] 环烯催化剂 [Co(MeTAA)] 对卡宾自由基中间体进行羰基化，为取代烯酮提供了一种方便的单锅合成方案。N-甲苯磺酰腙用作卡宾前体，从而弥合醛和烯酮之间的差距。通过金属基钴 (II) 催化剂对这些卡宾前体的活化产生 CoIII-卡宾自由基，其随后与一氧化碳反应形成烯酮。在反应介质中存在亲核试剂（亚胺、醇或胺）时，乙烯酮会立即被捕获，从而在单锅合成方案中生成所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800101

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• Reactivity of Me‐pma Rh ^I and Ir ^I Complexes upon Deprotonation and Their Application in Catalytic Carbene Carbonylation Reactions
  作者：Zhou Tang、Cristina Tejel、Marc Martinez de Sarasa Buchaca、Martin Lutz、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201501302

  日期：2016.3

  Dehydrogenative oxidation of amines is a relevant process in metal-mediated catalysis, with the amines being either substrates or ligands. Transformation of amine- into imine-type ligands in the coordination sphere of a transition metal can be an important catalyst activation process. The behaviour of secondary pyridin-2-ylmethanamine (pma) ligands in the corresponding rhodium and iridium complexes

  胺的脱氢氧化是金属介导的催化中的一个相关过程，胺是底物或配体。在过渡金属的配位球中将胺转化为亚胺型配体可能是一个重要的催化剂活化过程。相应的铑和铱配合物中的仲吡啶-2-基甲胺 (pma) 配体在 NH 去质子化时的行为因多种因素而异。在本文中，Me-pma 配体 [Me-pma = N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine] 与 [Rh(cod)](+) 和 [Ir(cod)]( +) 进行了研究。虽然可以通过 NH 去质子化获得铱酰胺络合物，但铑络合物会立即歧化为游离 pma 配体和不寻常的双核络合物，采用具有由双阴离子 (pma-2H)(2-) 配体承载的两个 Rh-I 金属中心的结构，并且配体作为氮杂烯丙基片段与 Rh2 配位。该研究进一步证明了吡啶连接对先前观察到的从配体到金属的电荷转移的影响。此外，研究了 Ir 和 Rh 物质与 Me-pma 在卡宾羰基化反应中的催化活性，以生成烯酮。
• Carboxyl Activation of 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine through N-Acyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: A Chemical and Spectrophotometric Investigation
  作者：M.P. Rajan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17607

  日期：——

  discovery of coupling reagents which gave an unprecedented impeteus to the development of peptide synthesis. Of course, in these methods high reactivity of carboxyl function towards nucleophilic attack is achieved, but rigorous conditions such as use of base, temperature etc. are required. Moreover, the electron withdrawing groups like halogen which enhances the electrophilicity of carboxyl carbon, increases

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。
• Thermodynamics of phenylacetamides synthesis: Linear free energy relationship with the pK of amine
  作者：Dorel T. Guranda、Gennadij A. Ushakov、Petr G. Yolkin、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.08.013

  日期：2012.1

  The effective equilibrium constants K′CK′C expressed through the total concentrations of the reagents for the synthesis of N-phenylacetyl-derivatives in aqueous medium from phenylacetic acid and various primary amino compounds have been determined with penicillin acylase as a catalyst. Broad specificity of penicillin acylase (EC 3.5.1.11) to amino components made possible to investigate the acylation

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。